پایان نامه شیمی : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

۳- کارهای تجربی

۳-۱ تکنیک های عمومی و اطلاعات دستگاه ها

طیف FT-IR با دستگاه طیف سنج مدل ۸۹۰۰ شیمادزو و طیف­های ۱H NMR و ۱۳C NMR با دستگاه اسپکترومتر Bruker به ترتیب در ۴۰۰ و ۱۰۰ مگاهرتز تهیه شده­اند.

نقطه ذوب­های اندازه­گیـری شده در این پـایـان نـامه به­صورت تصحیح نشده بوده و برحسـب درجه سانتیگراد می باشند. نقطه ذوب­ها در لوله­های موئین سرباز، با استفاده از دستگاه اندازه‍گیری نقطه ذوب الکتروترمال ۹۱۰۰ تعیین شده­اند. در تمامی گزارش­ها منظور از r.t.  در واکنش­ها، دمای اتاق می‍باشد. واکنش­دهنده­های اولیه و حلال­های مورد استفاده در این پایان نامه از شرکت مرک و فلوکا خریداری شده­اند.

برای شناسایی ترکیبات مورد نظر، تعیین کردن زمان واکنش و اطمینان از خلوص محصولات واکنش و همچنین مواد اولیه از ورقه­های TLC استفاده شد. برای شناسایی ترکیباتی که در ناحیه UV جذب داشتند، از لامپ UV دارای طول موج ۲۵۴ نانومتر ساخت شرکت موتنز-شویز استفاده شده است.

 

۳-۲ روش عمومی سنتز کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو با استفاده از سالیسیلیک اسید و مشتقات آنیلین

      مخلوطی از مشتقات آنیلین (۸ میلی­مول) سدیم نیتریت (۸ میلی­مول، ۵۵/۰ گرم) و آب مقطر (۲۰ میلی­لیتر) در یک ارلن ۵۰ میلی­لیتری مجهز به همزن مغناطیسی ریخته شد. سپس به محتویات ارلن به آرامی ۶ میلی­لیتر HCl غلیظ اضافه شد و مخلوط واکنش به مدت ۳۰ دقیقه در حمام یخ به هم زده شد و محلول نمک دی­آزونیوم مورد نظر تهیه شد.

 

سپس به بشر مجهز به همزن مغناطیسی حاوی سالیسیلیک­اسید (۸ میلی­مول، ۱/۱ گرم)، سود (۴/۲ گرم) و ۱۵ میلی­لیتر آب مقطر، نمک دی­آزونیوم حاصل اضافه شد. بشر حاوی مخلوط مورد نظر به مدت ۶۰-۳۰ دقیقه در حمام یخ به هم زده شد. pH مخلوط حاصل با استفاده از محلول سود ۱۰% در محدوده­ی ۹-۷ ثابت نگه داشته شد. پیشرفت واکنش به وسیله TLC کنترل شد. در انتهای واکنش، مخلوط واکنش آرام به ۵ میلی­لیتر ۱۰% HCl اسیدی اضافه و سپس صاف شد و چند بار با آب مقطر شستشو داده شد. برای خالص سازی محصول از تبلور مجدد با حلال اتانول استفاده شد که محصولات a-j1 به صورت رسوب جامدی به رنگ­های قهوه­ای تا قرمز آجری بدست آمد.

 

۳-۳ روش عمومی سنتز مشتقات بنزایمیدازول دارای اتصال آزو با استفاده از کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو و اورتو-دی­آمین­های آروماتیک در مجاورت مایع یونی BBIMB و DBU-OAc

در یک بالن ته گرد ۵۰ میلی­لیتری، به مخلوطی از کربوکسیلیک اسیدهای دارای اتصال آزو (۲ میلی­مول)، اورتـو-دی­آمیـن آروماتیـک (۲/۲ میلی‍مول) و مایـع یونی BBIMB و یا DBU-OAc (2 میلی لیتر) اضافه شد. مخلوط واکنش در دمای oC100 با همزن مغناطیسی به­هم زده شد. پیشرفت واکنش به­وسیله­ی TLC دنبال گردید. محصول واکنش به ‍وسیله­ی افزودن آب مقطر به مخلوط سرد شده واکنش، رسوب کردن محصول و سپس صاف کردن آن بدست آمد. برای خالص­سازی از روش نوبلور کردن استفاده شد. محصولات a-j4 به­دست آمده با طیف­های ۱H-NMR ، ۱۳C-NMR و IR شناسایی شدند.

 

۳-۴ تهیه ۵-((۲-کلرو-۴-نیترو فنیل) دی آزنیل)-۲-هیدروکسی بنزوئیک اسید (a1)

کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو a1 با استفاده از ۲-کلرو-۴-نیترو آنیلین و سالیسـیلیک اسید مطابق روش ۳-۲ سنتز شد. محصول به صورت پودر قهوه ای رنگ با بازده %۸۰ و دمای ذوب oC 215-213 بدست آمد.

 

ساختار این فرآورده با روش طیف سنجی FT-IR (ص۶۴) تایید شد.

IR (KBr): 3421 (O-H stretch), 3292 (aromatic C-H stretch), 1692 (C=O stretch), 1449 (aromatic C=C stretch), 1630 (N=N stretch), 1550 (NO2 asymmetric stretch), 1368 (NO2 symmetric stretch) cm-1.

 

۳-۵ تهیه ۵-( فنیل دی آزنیل)-۲-هیدروکسی بنزوئیک اسید (b1)

کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو b1 با استفاده از آنیلین و سالیسیلیک اسید مطابق روش ۳-۲ سنتز شد. محصول به صورت پودر قهوه ای روشن با بازده %۷۵ و دمای ذوب oC 203-201 بدست آمد.

متن کامل در سایت امید فایل 

ساختار این فرآورده با روش طیف سنجی FT-IR (ص۶۵) تایید شد.

IR (KBr): 3453 (O-H stretch), 3212 (aromatic C-H stretch), 1672 (C=O stretch), 1447 (aromatic C=C stretch), 1613 (N=N stretch) cm-1.

 

۳-۶ تهیه ۵-((۲-نیترو-۴-کلرو فنیل) دی آزنیل)-۲-هیدروکسی بنزوئیک اسید (c1)

کربوکسیلیک اسـید دارای اتصال آزو c1 با استفاده از ۲-نیترو-۴-کلرو آنیلین و سالیسیلیک اسـید مطابق روش ۳-۲ سنتز شد. محصول به صورت پودر قهوه ای رنگ با بازده %۷۸ و دمای ذوب oC 192-190 بدست آمد.

ساختار این فرآورده با روش طیف سنجی FT-IR (ص۶۶) تایید شد.

IR (KBr): 3345 (O-H stretch), 3182 (aromatic C-H stretch), 1664 (C=O stretch), 1477 (aromatic C=C stretch), 1589 (N=N stretch) cm-1.

 

۳-۷ تهیه ۵-((۴،۲-دی متیل فنیل) دی آزنیل)-۲-هیدروکسی بنزوئیک اسید (d1)

کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو d1 با استفاده از ۴،۲-دی متیل آنیلین و سالیسیلیک اسید مطابق روش ۳-۲ سنتز شد. محصول به صورت پودر قهوه ای رنگ با بازده %۸۲  و دمای ذوب oC 177-175 بدست آمد.

ساختار این فرآورده با روش طیف سنجی FT-IR (ص۶۷) تایید شد.

IR (KBr): 3184 (O-H stretch), 3054 (aromatic C-H stretch), 1668 (C=O stretch), 1456 (aromatic C=C stretch), 1609 (N=N stretch) cm-1.

 

 

۳-۸ تهیه ۵-((۴،۲-دی نیترو فنیل) دی آزنیل)-۲-هیدروکسی بنزوئیک اسید (e1)

کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو e1 با استفاده از ۴،۲-دی نیترو آنیلین و سالیسیلیک اسید مطابق روش ۳-۲ سنتز شد. محصول به صورت پودر قهوه ای روشن با بازده %۷۰ و دمای ذوب oC 149-147 بدست آمد.

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار به دلیل داشتن خواص زیستی و دارویی فراوان، در سال های اخیر بیش از گذشته مورد توجه هستند و مطالعه برای طراحی روش های سنتز آن ها دارای اهمیت است. از این میان ترکیبات دارای هسته ایمیدازول در طراحی داروها نقش مهمی دارند. همان طور که پیشتر در مقدمه اشاره شد از آن جمله می توان به ترکیبات ضد فشار خون، ضد عفونت، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد اشاره کرد ]۷-۴[.

در این تحقیق، هدف اصلی ارائه روش جدیدی برای سنتز مشتقات جدید ایمیدازول ۴ با استفاده از روش های منطبق با شیمی سبز می باشد. به این منظور از واکنش مشتقات کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو ۱ با نفتالن-۳،۲-دی آمین (۲) و یا ۲،۱-دی آمینو بنزن (۳) در حضور کاتالیزگر مایع یونی استفاده شد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد

Related posts: