پایان نامه با کلید واژگان زمان واکنش

نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۹۱
۲۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۹۰
۳۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۹۶) و اندازه گیری دمای ذوب، مورد تایید قرار گرفت.
دمای ذوب گزارش شده در منابع برای این مولکول °C 211-210 است [۳۶].
IR (KBr): 1530,1550 (aromatic C=C stretch), 2650 ( stretch), 3310-3430 (NH2 stretch) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴- (۴-فلوئورو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴g):
این ترکیب از واکنش ۴-فلوئورو بنزآلدهید، (۱mmol، ۰/۱۲ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد قرمز رنگ با دمای ذوب °C 236-234 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۷ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۵
۱۸
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۳
۲۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۹۷) و اندازه گیری دمای ذوب، مورد تایید قرار گرفت.
دمای ذوب گزارش شده در منابع برای این مولکول °C 233-232 است [۳۷].
IR (KBr): 1600,1670 (aromatic C=C stretch), 2280 ( stretch), 3310-3450 (NH2 stretch) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴- (۲،۴-دی کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴h):
این ترکیب از واکنش ۲،۴-دی کلرو بنزآلدهید، (۱mmol، ۱/۷۵ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد قهوه ای روشن با دمای ذوب °C 223-221 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۸ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۵
۳۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۰
۴۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۹۸) و اندازه گیری دمای ذوب، مورد تایید قرار گرفت.
دمای ذوب گزارش شده در منابع برای این مولکول °C 224-22 است [۳۸].
IR (KBr): 1600,1670 (aromatic C=C stretch), 2280 ( stretch), 3310-3450 (NH2 stretch) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴-(۲-هیدروکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴i):
این ترکیب از واکنش ۲-هیدروکسی بنزآلدهید، (۱mmol، ۱/۲۲ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد قهوه ای رنگ با دمای ذوب °C 248-245 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۹ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۷
۳۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۰
۳۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۹۹)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1600, 1660 (aromatic C=C stretch), 2300 ( stretch), 3320, 3400, 3470 (NH2 strech) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴-(۲فوران-۲-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴j):
این ترکیب از واکنش آلدهید فورفورال، (۱mmol، ۰/۹۶ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد قهوه ای رنگ با دمای ذوب °C 162-160 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۰ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۹
۱۸
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۳
۲۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۰)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1508, 1650 (aromatic C=C stretch), 2198 ( stretch), 3315, 3436 (NH2 strech), 761 (C-H out of plane bending) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴-(۲-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴k):
این ترکیب از واکنش ۲-متوکسی بنزآلدهید، (۱mmol، ۱/۳۶ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد کرم رنگ با دمای ذوب °C 215-213 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۱ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۷۵
۴۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۷۰
۵۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۱) و ۱H NMR (صفحه ۱۰۲)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1600, 1660 (aromatic C=C stretch), 2170 ( stretch), 3320, 3400, 3470 (NH2 strech) cm-1.
۱H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ; ۳/۸۱ (s, 3H, Hf), 5/26 (s, 1H, Ha), 6/88 (t, J = 6/8 Hz, 1H), 7/04 (t, J = 7/2 Hz, 2H), 7/10 (s, 2H, NH2), 7/13 (d, J = 8/14, 1H), 7/21 (t, J = 7/2 Hz, 1H), 7/56 (t, J = 7/6 Hz, 2H), 7/63 (t, J = 6/8 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8/0Hz, 1H), 8/22 (d, J = 8/0 Hz, 1H) ppm.
تهیه ۲-آمینو-۴-(۲-فنیل پروپیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴l):
این ترکیب از واکنش ۲-فنیل پروپیون آلدهید، (۱mmol، ۱/۳۴ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد نارنجی رنگ با دمای ذوب °C 116-114 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۳ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۵
۳۵
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۰
۴۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۴)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1550, 1650, 1740 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3320, 3480(NH2 strech) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴-(نفتالن-۱-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴m):
این ترکیب از واکنش نفتالین-۱-کربآلدهید، (۱mmol، ۴/۵۶ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد نارنجی رنگ با دمای ذوب °C 276-273 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۴ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۸
۲۵
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۳
۳۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۵)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1596, 1650, 1740 (aromatic C=C stretch), 2189 ( stretch), 3321, 3460(NH2 strech) cm-1.
تهیه ۴،’۴-(۱،۴-فنیلن)بیس(۲-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل) (۴n):
این ترکیب از واکنش ترفتال آلدهید، (۰٫۵ mmol، ۰/۶۷ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد سفید رنگ با دمای ذوب °C 303-301 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۵ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۹۰
۴۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۲
۴۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۶)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1550, 1570, 1650 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3330, 3430(NH2 strech) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴-(۴-(متیل تیو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴o):
این ترکیب از واکنش ۴-(متیل تیو) بنزآلدهید، (۱mmol، ۱/۵۲ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد سفید رنگ با دمای ذوب °C 238-236 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۶ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۰
۳۵
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۷۵
۴۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۷)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1550, 1570, 1650 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3330, 3430(NH2 strech) cm-1.
تهیه ۲-آمینو-۴-(۴-(دی متیل آمینو)فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴p):
این ترکیب از واکنش ۴-دی متیل آمینو بنزآلدهید، (۱mmol، ۱/۴۹ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد نارنجی رنگ با دمای ذوب °C 199-198 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۷: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۸۳
۳۷
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۷۸
۴۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۸)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1520, 1550, 1600 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3400, 3450(NH2 strech) cm-1.
تهیه ۴،’۴-((بوتان-۱،۴-دی یل بیس(اکسی))بیس(۱،۲-فنیلن))بیس(۲-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل) :(۴q)
این ترکیب از واکنش آلدهید بیس سنتزی ۴،’۴-(بوتان-۱،۴-دی یل بیس(اکسی))دی بنزآلدهید، (۰٫۵ mmol، ۱/۵۳ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد سفید رنگ با دمای ذوب °C 194-192 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۸ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۹۲
۶۵
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۵
۸۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۰۹) و ۱H NMR (صفحه ۱۱۰) و۱۳C NMR (صفحه ۱۱۲)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr):

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *