پایان نامه با کلید واژگان زمان واکنش

۱۵۹۶, ۱۶۶۲ (aromatic C=C stretch), 2192 ( stretch), 3323, 3467 (NH2 stretch) cm-1.
۱H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ; ۱/۴۷-۱/۵۸ (m, 4H, Hm), 3/66-3/90 (m, 4H, Hl), 5/10 (s, 2H, Ha), 6/88-6/92 (m, 2H), 6/99-7/05 (s, 2H, NH2), 7/03-7/06 (m, 2H), 7/15-7/21 (m, 4H), 7/49-7/59 (m, 6H), 7/81 (d, J = 8/0 Hz, 2H), 8/19 (d, J = 8/4 Hz, 2H) ppm.
۱۳C NMR (100 MHz, d6-DMSO): -; 160/9, 156/6, 143/3, 133/2, 133/0, 129/9, 128/9, 128/0, 126/9, 126/2, 124/0, 123/1, 121/1, 121/0, 120/8, 118/2, 112/6, 67/7, 55/5, 26/0 ppm.
تهیه ۴،’۴-((پنتان-۱،۵-دی یل بیس(اکسی))بیس(۱،۲-فنیلن))بیس(۲-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل) (۴r) :
این ترکیب از واکنش آلدهید بیس سنتزی ۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دی یل بیس(اکسی))دی بنزآلدهید، (۰٫۵ mmol، ۱/۶۱ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد سفید رنگ با دمای ذوب °C 179-177 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۱۹ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۹۰
۱۰۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۸۳
۱۲۰
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۱۴) و ۱H NMR (صفحه ۱۱۵)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1550, 1650 (aromatic and olefinic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3320, 3460 (NH2 stretch) cm-1.
۱H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ; ۱/۴۰(s, 3H, Hm, Hn), 3/60 (s, 2H, Hl), 5/11 (s, 1H, Ha), 6/87-6/90 (m, 1H), 7/01-7/05 (m, 2H), 7/16-7/23 (m, 2H), 7/47-7/58 (m, 2H), 7/80(d, J = 8/0 Hz, 1H), 8/19 (d, J = 8/0 Hz, 1H) ppm.
تهیه ۴،’۴-((هگزان-۱،۶-دی یل بیس(اکسی))بیس(۱،۲-فنیلن))بیس(۲-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل) :(۴s)
این ترکیب از واکنش آلدهید بیس سنتزی ۳،’۳-(هگزان-۱،۶-دی یل بیس(اکسی))دی بنزآلدهید، (۰٫۵ mmol، ۱/۶۹ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد سفید رنگ با دمای ذوب °C 276-273 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۲۰ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۹۵
۵۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۹۰
۶۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۱۷) و ۱H NMR (صفحه ۱۱۸) و ۱۳C NMR (صفحه ۱۲۰)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1610, 1650 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3300, 3470 (NH2 stretch) cm-1.
۱H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ; ۱/۱۴ (s, 2H, Hm or Hn), 1/45 (s, 2H, Hh or Hm), 3/88-3/91 (m, 2H, Hl), 5/13 (s, 1H, Ha), 6/85-6/93 (m, 2H), 7/03-7/08 (m, 2H), 7/08 (s, 1H), 7/14-7/20 (m, 1H), 7/46-7/59 (m, 3H), 7/79(m, 1H), 8/19 (d, J = 8/4 Hz, 1H) ppm.
۱۳C NMR (100 MHz, d6-DMSO): -; 161/0, 156/6, 143/4, 133/3, 133/0, 129/9, 128/8, 128/0, 126/8, 126/8, 126/2, 124/0, 123/9, 123/1, 121/0, 120/8, 118/2, 112/7, 68/0, 55/5, 28/9, 25/7 ppm.
تهیه ۴،’۴-((بوتان-۱،۴-دی یل بیس(اکسی))بیس(۳-متوکسی-۱،۴-فنیلن))بیس(۲-آمینو-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل) :(۴t)
این ترکیب از واکنش آلدهید بیس سنتزی ۴،’۴-((بوتان-۱،۴-دی یل بیس(اوکسی))بیس(۳-متوکسی بنزآلدهید)، (۰٫۵ mmol، ۱/۷۹ g) و ا-نفتول (۰٫۵ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد کرم رنگ با دمای ذوب °C 228-227 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۲۰ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۹۰
۹۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۷۶
۱۱۵
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۲۲) و ۱H NMR (صفحه ۱۲۳) و۱۳C NMR (صفحه ۱۲۵)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1260, 1230 (C-O stretch), 1390 (C-N stretch), 1600, 1650 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3300, 3480 (NH2 stretch), cm-1.
۱H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ; ۱/۸۲ (s, 2H, Hf), 3/68 (s, 3H, Hm), 3/95 (s, 2H, He), 4/83 (s, 1H, Ha), 6/69 (dd, J = 8/0 Hz, J = 1/6 Hz, 1H, Hc), 6/87-6/89 (m, 2H), 7/11-7/15 (m, 2H), 7/54-7/65 (m, 2H), 7/87 (d, J = 8/4 Hz, 1H), 8/24(d, J = 8.4 Hz, 1H) ppm.
۱۳C NMR (100 MHz, d6-DMSO): -; 160/5, 149/3, 147/5, 142/9, 138/6, 133/0, 128/1, 127/1, 127/0, 126/7, 124/2, 123/1, 121/1, 121/0, 120/2, 118/5, 113/7, 112/1, 68.3, 56.7, 55.9, 26.0 ppm.
تهیه ۴،’۴،”’۴-(((۱،۳،۵-تریازین-۲،۴،۶-تریل)تریس(بنزن-۱،۴-دیل))تریس(۲-آمینو-H4-بنزو [h]کرومن-۳-کربونیتریل) : (۴u)
این ترکیب از واکنش آلدهید بیس سنتزی ۴،’۴-((بوتان-۱،۴-دی یل بیس(اوکسی))بیس(۳-متوکسی بنزآلدهید) ، (۱/۳ mmol، ۱/۶۷ g) و ا-نفتول (۱ mmol،۱/۴۴ g ) و مالونونیتریل (۱ mmol،۰/۶۶ g ) در شرایط بدون حلال و در دمای °C 110 تهیه شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، (اتیل استات: پترولیوم اتر ۲:۱) بررسی شد. محصول مورد نظر به صورت جامد سبز رنگ با دمای ذوب °C 295-293 به دست آمد.
داده های حاصل در جدول زیر آورده شده است.
جدول ۳-۲۲ : نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه
بازده (%)
زمان واکنش (دقیقه)
کاتالیزگر
۷۵
۱۵۰
۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
۶۸
۱
DBU-OAc
ساختار این ترکیب با طیف سنجی IR (صفحه ۱۲۷) و ۱H NMR (صفحه ۱۲۸) و ۱۳C NMR (صفحه ۱۳۰)، مورد تایید قرار گرفت.
IR (KBr): 1570, 1630, 1660 (aromatic C=C stretch), 2200 ( stretch), 3360, 3430 (NH2 stretch), 1300 (C-N stretch), 1200 (C-O stretch) cm-1.
۱H NMR (400MHz, DMSO-d6) : δ; ۵/۵۳ (s, 1H, Ha), 6/28 (br., 2H, NH2), 6/55 (s, 1H, Hb), 6/66 (t, J = 6/4 Hz, 1H), 6/85-6/88 (m, 1H), 6/97-7/01 (m, 1H), 7/12 (d, J = 8/8 Hz, 1H), 7/56-7/65 (m, 3H), 7/87 (d, J = 8/0 Hz, 1H), 8/21(d, J = 7/6 Hz, 1H) ppm.
۱۳C NMR (100 MHz, d6-DMSO): -; 159/9, 159/0, 157/1, 153/2, 144/8, 133/1, 131/8, 130/2, 128/2, 128/1, 127/0, 127/0, 126/9, 123/9, 123/6, 121/1, 120/7, 119/4, 116/8, 115/7, 32/3 ppm.
فصل چهارم
طیف ها
طیف IR مایع یونی ۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
طیف ۱H NMR مایع یونی ۳،’۳-(پنتان-۱،۵-دیل)بیس(۲،۱-دی متیل-H1-ایمیدازول-۳-یوم)برومید
طیف IR مایع یونی DBU-OAc
طیف ۱H NMR مایع یونی DBU-OAc
طیف IR 2-آمینو-۴-(۴-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (a4)
طیف ۱H NMR 2-آمینو-۴-(۴-کلروفنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (a4)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۳-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴b)
طیف ۱H NMR 2-آمینو-۴-(۳-هیدروکسی فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴b)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۴-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴c)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۲-کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴d)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۳-نیترو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴e)
طیف IR 2-آمینو-۴-فنیل-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴f)
طیف IR 2-آمینو-۴- (۴-فلوئورو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴g)
طیف IR 2-آمینو-۴- (۲،۴-دی کلرو فنیل)-H4-نیترو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴h)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۲-هیدروکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴i)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۲فوران-۲-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴j)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۲-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴k)
طیف ۱H NMR 2-آمینو-۴-(۲-متوکسی فنیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴k)
طیف IR 2-آمینو-۴-(۲-فنیل پروپیل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴l)
طیف IR 2-آمینو-۴-(نفتالن-۱-یل)-H4-بنزو[h]کرومن-۳-کربونیتریل (۴m)

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *