پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۲-۱-۱-۳ دی متیل آمین

برای دست یابی به ساختار پایه ای دسته ای از داروها با اثرات دوگانه ی ضد  قارچ و ضد باکتری، بیس ایمیدازول های ۱۴ و ۱۷ از یک واکنش دو مرحله ای سنتز شدند. ابتدا از واکنش آریل متیل کتون ۱۱ و یا تیونیل متیل کتون ۱۵ با دی متیل آمین ۱۲ در مجاورت استیک اسید محصولات پروپن ۱۳ و ۱۶ تولید شد که در ادامه با افزودن ایمیدازول (۷) به آن ها در اتانول، بیس ایمیدازول های مورد انتظار بدست آمدند. این واکنش با بهره گیری از شرایط ریزموج از نقطه نظر کیفی مورد توجه می باشد (شمای ۱-۳) ]۱۱[.

شمای ۱-۳ سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با دی متیل آمین

۱-۲-۱-۱-۴ کربن دی سولفید

مشتقات ایمیدازول تک استخلافی ۲۰ طی یک واکنش دو مرحله ای سنتز شدند. ابتدا از واکنش آنیلین های استخلافی ۱۸ با آمونیوم تیوسیانات در برم و استیک اسید، ترکیب تیوسیانات ۱۹ تولید شد که در ادامه از واکنش آن با اتیلن دی آمین در کربن دی سولفید، محصولات مورد نظر به دست آمدند (شمای ۱-۴) ]۱۲[.

شمای ۱-۴ سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با کربن دی سولفید

۱-۲-۱-۱-۵  تیوفن-۲-کربوکسیلیک اسید

در یک واکنش دو مرحله ای برای سنتز ایمیدازول استخلاف شده با حلقه ی تیوفن، ابتدا از واکنش تیوفن-۲-کربوکسیلیک اسید (۲۱) با اتیلن دی آمین (۲۲) استفاده شد که با بازده %۸۴ ترکیب ایمیدازولی ۲۳ را به دست داد و در ادامه از قرار دادن ترکیب ۲۳ در مجاورت پالادیم کربن در رفلاکس با دی فنیل اکسید، در مدت زمان کوتاهی، ۲-(تیونیل-۲)ایمیدازول ۲۴ با بازده خوب سنتز شد (شمای ۱-۵) ]۱۳[.

شمای ۱-۵ سنتز مشتقات ایمیدازول های تک استخلافی با تیوفن-۲-کربوکسیلیک اسید

۱-۲-۱-۲ سنتز ایمیدازول های دو استخلافی با:

۱-۲-۱-۲-۱ گلیاکسال

از واکنش گلیاکسال ۲۵ و آمونیوم استات در حلال آب و شرایط فراصوت، مشتقات (۴یا۵)-آریل-۲-آریلویل-(H1)-ایمیدازول ۲۶ و ۲۷ با بازده %۹۵-۷۲ سنتز شدند (شمای ۱-۶). محاسبات انرژی آزاد گیبس در مورد این دو محصول، پایداری ترمودینامیکی بالاتر در ایزومر ۲۶ را نشان داد.

شمای ۱-۶ سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلیاکسال

مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که از حمله ی آلدیمین به مولکول آلدیمین دیگر با حذف یک مولکول آب، حدواسط ۲۸ تشکیل می شود، که ترکـیب ۲۹ را تولید می کند. مطابق مســیر A و B بعد از جابه جایی هیدروژن ۱ و ۵، به ترتیب ترکیبات ۲۶ و ۲۷ تولید می شوند (شمای ۱-۷) ]۱۴[.

شمای ۱-۷ مکانیسم سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با گلیاکسال

 

۱-۲-۱-۲-۲ α-هیدروکسی.کتون

طی واکنش بردرک[۱]، از واکنش دو جزئی میان فرم.آمید (۳۰) و α-هیدروکسی کتون ۳۱ با نسبت (۲:۱) ایمیدازول های دو استخلافی ۳۲ با بازده مناسب سنتز شدند (شمای ۱-۸) ]۱۵[.

شمای ۱-۸ سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با α-هیدروکسی کتون

 

 

۱-۲-۱-۲-۳ ۲-برمو-۱-آریل اتانون

 

از واکنش دو جزئی آمید ۳۳ و ۲-برمو-۱-آریل اتانون ۳۴ در شرایط ریز موج و با کاتالیزگر تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید، ایمیدازول های دو استخلافی ۳۵ در مدت زمان ۵-۳ دقیقه تولید شدند (شمای ۱-۹) ]۱۶[.

شمای ۱-۹ سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با ۲-برمو-۱-آریل اتانون

 

از مزایای این روش، مدت زمان کوتاه واکنش بخاطر استفاده از شرایط ریز موج می باشد.

 

 

۱-۲-۱-۲-۴ اروتروپین[۲]

 

اروتروپین (۳۶) یک ترکیب هتروسیکل قفسه ای است و از واکنش آن با ۲،۱-دی کتون های مختلف ۳۷ در حضور آمونیوم استات در شرایط ریز موج و بدون حلال، مشتقات ایمیدازول های استخلافی در موقعیت های ۴و ۵ ۳۸ با بازده مناسب و در مدت زمان کوتاه ۴-۳ دقیقه تهیه می شود (شمای ۱-۱۰) ]۱۷[.

شمای ۱-۱۰ سنتز مشتقات دو استخلافی ایمیدازول با اروتروپین

 

۱-۲-۱-۲-۵ واکنش نور شیمیایی

 

از واکنش ۴(۵)-نیترو-۲-یدو ایمیدازول (۳۹) با ترکیبات آروماتیک در حلال استو نیتریل و شرایط نور شیمیایی، در زمان ۵-۲ ساعت مشتقات ایمیدازول دو استخلافی ۴۰ با بازده %۹۴-۵۱ به دست آمدند (شمای ۱-۱۱) ]۱۸[.

۱- Bredereck reaction

۱- Urotropine

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار به دلیل داشتن خواص زیستی و دارویی فراوان، در سال های اخیر بیش از گذشته مورد توجه هستند و مطالعه برای طراحی روش های سنتز آن ها دارای اهمیت است. از این میان ترکیبات دارای هسته ایمیدازول در طراحی داروها نقش مهمی دارند. همان طور که پیشتر در مقدمه اشاره شد از آن جمله می توان به ترکیبات ضد فشار خون، ضد عفونت، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد اشاره کرد ]۷-۴[.

در این تحقیق، هدف اصلی ارائه روش جدیدی برای سنتز مشتقات جدید ایمیدازول ۴ با استفاده از روش های منطبق با شیمی سبز می باشد. به این منظور از واکنش مشتقات کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو ۱ با نفتالن-۳،۲-دی آمین (۲) و یا ۲،۱-دی آمینو بنزن (۳) در حضور کاتالیزگر مایع یونی استفاده شد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد