پایان نامه ارشد رشته شیمی : سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

قسمتی از متن پایان نامه :

۲-۱) مواد و وسایل

مواد اولیه واکنش­ها و حلالهای مورد استفاده برای این پروژه خالص بوده و از شرکت­های Merck و Fulka با کیفیت عالی تهیه شده­اند و نیازی هم به خالص سازی اضافی نداشته است. محصولات با داده­های طیفی IR، NMR شناسایی شده اند. مواد استخراج شده آلی قبل از تبخیر در خلاء توسط سدیم سولفات بدون آب خشک شده­اند. برای تعیین خلوص محصولات و بررسی پیشرفت واکنش از صفحات (Silicagel 60 F254Aluminium Sheets)  TLC  استفاده شده است. طیف­های ۱H-NMR با دستگاه FT-NMR400 MHz با استاندارد داخلی تترا متیل سیلان ترسیم شده است. طیف­های IR در محدوده­ی cm-1 400-4000 به صورت قرص ­های KBr و با استفاده از دستگاه FT-IR مدل Nexus 670 ساخت شرکت­های Thermo Nicolet به ثبت رسید.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

۲-۲) روشهای سنتز ترکیبات :

۲-۲-۱)سنتز ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱– [hiایندول-۱و۲- دی اون

در این تحقیق  برای تهیه پیش ماده مورد نظر از ایزو پروپیل متیل کتون، فنیل هیدرازین، سدیم بورو هیدرید و اگزالیل کلراید استفاده شد که روش کار در زیر به طورکامل ذکر شده است.

۲-۲-۱-۱)سنتز ۲و۳و۳- تری متیل-H 3- ایندول :

 

 

شکل   ۲-۱

مخلوطی  از فنیل هیدرازین هیدرو کلراید ( ۹/۶ میلی مول، ۱ گرم) و ایزو پروپیل متیل کتون اضافی (۵۹/۰ میلی لیتر، ۵۰ میلی گرم) درحلال استیک اسید (۱۵میلی لیتر) به مدت ۲۴ ساعت رفلاکس شد. بعد از تکمیل واکنش محتویات بالن را در یک بالن ژوژه ریخته، مقداری آب مقطر (۳۰ میلی لیتر) به آن اضافه کرده و با استفاده از پتاسیم هیدروکساید خنثی می شود. محلول توسط اتیل استات ( ۵۰ میلی لیتر) استخراج گردید. پس از خشک کردن فاز آلی بر روی سدیم سولفات و تبخیر حلال توسط روتاری، محصول روغنی قهوه ای رنگ به مقدار ۷۴/۰ گرم بدست آمد. (شکل ۲-۱)

 

(Yield: 68 %)

IR: nmax (KBr, cm-1) 2964, 2926, 2866, 1577, 1456-FT

(s,6H,CH3) 2.30(s,3H,CH3) 7.22(d,1H,Ar-H,J=6.9Hz),7.30(dd,2H, 1.31،HNMR:(dH)(300MHz)

,Ar-H,J1=7.8Hz,J2=9.3Hz)7.56(d,1H,Ar-H,J=7.2Hz)

 

۲-۲-۱-۲)سنتز ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین:

شکل   ۲-۲

سدیم بوروهیدرید (۴۳/۰گرم) به آرامی به محلول ایندولنین (۷/۰ گرم) در متانول (۱۵میلی لیتر) اضافه شد. وبه مدت ۵ ساعت در دمای اتاق هم زده شد.پس از تکمیل واکنش محلول متانول در HCl (2مولار) ریخته ،محلول اسیدی توسط پتاسیم هیدروکساید خنثی شد. محلول توسط اتیل استات ( ۵۰ میلی لیتر) استخراج گردید. پس از خشک کردن فاز آلی برروی سدیم سولفات و  تبخیر حلال ، محصول روغنی قهوه ای رنگ به مقدار ۴۵/۰ گرم بدست آمد.  ( شکل ۲-۲ )

(Yield: 64 %)

IR: nmax (KBr, cm-1) 3367, 2961,2864, 1607, 1480, 1461, 1245-FT

HNMR: 1.06 ( s,3H,CH3), 1.19(d,3H,CH3,J=6.3Hz), 1.29(s,3H,CH3), 3.52(q,1H,CH,J=6.6 Hz) 4.83(s,NH), 6.63(d,1H,Ar-H,J=7.8Hz), 6.76 (d,1H,Ar-H,J=7.5Hz), 7.03(dd,2H,Ar-H,J1=7.5Hz, J2=0.9Hz)

 

 

۲-۲-۱-۳)سنتز ۲–(۲و۳و۳- تری متیل ایندولین-۱-ایل)-۲- اکسو استیل کلراید:

            شکل   ۲-۳

داخل محلولی از۲، ۳، ۳- تری متیل ایندولین (۴۵/۰ گرم) در ۱۰ میلی لیتر بنزن در دمای°C5 به آرامی اگزالیل کلراید (۵۶۸/۰ میلی لیتر، ۸۴/۰ گرم ) اضافه شد. مخلوط حاصل به مدت ۹ ساعت در دمای اتاق به هم زده شد. در انتها، بعد از تبخیر حلال حد واسط مورد نظر به مقدار ۴۲/۰ گرم بدست آمد.  ( شکل ۲-۳)

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف

هدف از این کار پژوهشی ابتدا سنتز پیش ماده ۵,۵,۴-تری متیل ۵,۴-دی هیدرو پیرولو ]۱,۲,۳ -hi [ ایندول-۱,۲-دی اون  ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده و استفاده از آن در سنتز تک­ظرفی سه جزئی مشتقاتی از ترکیبات اسپیرو­­­ با استفاده از بتا دی کتون ها، در حضور کاتالیزور هگزامتیلن تترآمین (HMTA) و حلال آب، همچنین استفاده از آن پیش ماده در سنتز تک ظرفی سه جزئی اسپیرو با استفاده از بتا دی کتون ها ، در حضور کاتالیزور پارا تولوئن سولفونیک اسید (P-TSA) و حلال آب می باشد.

 همچنین سنتز پیش ماده ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده و استفاده از آن در سنتز تک­ظرفی سه جزئی مشتقاتی از ترکیبات اسپیرو با استفاده از بتا دی کتون ها ، در حضور کاتالیزور پاراتولوئن سولفونیک اسید (p-TSA) و حلال آب می­باشد

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان :  سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب با فرمت ورد