دانلود پایان نامه

عنوان پایان نامه :

 بررسی نقش سدیم هیدروژن سولفات تثبیت شده روی نان سیلیکا جهت تهیه برخی از مشتقات کومارین

یک صفحه از متن پایان نامه فقط برای نمونه :

۱-۳- عمده روش های سنتزآزمایشگاهی مشتقات کومارین

۱-۳-۱-تراکمی پکمن

معمولا در آزمایشگاهها کومارین به روش های پرکین ، که  در اثر واکنش بین سالسیل آلدهید واسید انیدرید انجام می گیرد. و روش پکمن ، که در سال ۱۸۸۳ هنس وان پکمن دانشمند آلمانی بهمراه کارل دیوسبرگ[۱] توانسنتد از واکنش تراکم بین  – کتواستر ومشتقات فنولی ، مشتقات کومارین را تهیه کنند.

شکل۱-۲ : سنتزکومارین  با روش پکمن

 

۱-۳-۲- واکنش پرکین

واکنش ما بین سالسیل آلدهید واسید انیدرید که به واکنش پرکین معروف می باشد مطابق  واکنش زیر منجر به کومارین می گردد.

 

شکل۱- ۳ : سنتزکومارین به روش پرکین

۱-۴- روش های رایج سنتز مشتقات کومارین

الف : می توان به کربوکسیلاسیون مستقیم پیوند های( C-H) ، آلکنیل -۲- هیدروکسی استایرن در حضور کاتالیزوری Pd(OAc)2و Cs2CO3تحت فشار atm 1 گاز CO2 که محصول کومارین با بازده بالا می باشد،اشاره کرد (شکل۱-۴)]۹ [.

.

شکل(۱-۴) : سنتز کومارین با استفاده ازآلکینیل-۲- هیدروکسی استایرن و کاتالیزوریPd(OAc)2

 

ب :  استفاده از سیانوریک کلرید (۲و۴ و۶- تری کلرو- تری آزین) وN- متیل مورفولین ، درحضور مواد اولیه زیر، جهت سنتز کومارین های آریل دار با راندمان بالا می باشد (شکل ۱-۵) ]۶[ .

 

 

شکل (۱-۵) :سنتز کومارین با استفاده ازسالسیل آلدهید وآریل با استخلاف کشنده

 

ج :استفاده از مایع یونی bmim]BF4] و ترکیب EDDA[2]درحضورمواد اولیه نوونیجیل[۳] (تراکم آلدهید یا کتون با ترکیبات فعال متیلنی)جهت سنتز کومارین با گروه های فعال الکترونی.(شکل۱-۷)]۷[ .

شکل (۱-۷) : سنتز کومارین با گروه های فعال الکترونی

 

د :  سنتز ۳-آرویل کومارین ها در حضور ۲- هیدروکسی بنزآلدهید و آرویل- کتن – دی تیواستال با کاتالیزوری  پی پیریدین وTHF تحت شرایط رفلاکس رخ می دهد (شکل۱-۶) ]۸[ .

 

شکل(۱-۶) : سنترکومارین با ۲- هیدروکسی بنزآلدهید و آرویل- کتن – دی تیواستال

 

 

ر : سنتز مشتق ۴-کربوکسیل آلکیل -۸- فرمیل کومارین ها می تواند درحضور مواد اولیه ،۲-هیدروکسی بنزآلدهید ودی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات با استفاده از تری فنیل فسفین بعنوان کاتالیزور رخ دهد (شکل ۱-۸) ]۱۰[.

بنزآلدهید ودی آلکیل استیلن دی کربوکسیلاتبا کومارینشکل(۱-۸) : سنتز

 

ز : استفاده از آریل پروپیونیک اسید متیل استر که در موقعیت ارتو خود یک گروه محافظت کننده هیدروکسی دارد وآریل بوریک اسید در کنار کاتالیزورCuOAc   طبق واکنش زیر منجر به سنتز ۴- آریل کومارین ها می گردد (شکل۱-۹)]۱۱[ .

.                 شکل (۱-۹) : سنتز ۴- آریل کومارین

۱-C.duisberg

 

۱-ethylenediammonium diacetate

۲-Knoevenagel

 

دانلود  رایگان فایل دموی این پایان نامه(فقط حاوی ده صفحه از صفحات پایان نامه با فرمت ورد):

بررسی نقش سدیم هیدروژن سولفات تثبیت شده روی نان سیلیکا جهت تهیه برخی از مشتقات کومارین

 

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود از لینک زیر

 بررسی نقش سدیم هیدروژن سولفات تثبیت شده روی نان سیلیکا جهت تهیه برخی از مشتقات کومارین