واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو-پایان نامه رشته شیمی

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

متن کامل در سایت امید فایل 

 واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۱٫ روش ها ی تهیه آریل گلی اکسال‌ ها

روش­های متفاوتی برای سنتز آریل گلی اکسال وجود دارد، فنیل گلی اکسال اولین بار از تجزیه گرمایی فنیل گلی اکسال- اکسیم بوسیله مشتقات سولفیت بدست آمد. .[۴۹]

شارما و چاندلیا [۵۰] اکسید شدن استوفنون بوسیله اسید نیتریک محلول در آب (HNO3(aq)  ) در حضور SeO2 به عنوان یک کاتالیزور گزینشی، را گزارش کردند.

فلودی و همکارانش[۵۱] سنتز  آریل گلی اکسال بوسیله واکنش استوفنون با هیدروژن برماید محلول در آب    ( HBr(aq) ) در دی متیل سولفوکسید (DMSO) بیان کردند.

از واکنش متیل بنزوات­ ها با  KHCH2S(O)CH3ابتدا ترکیب   ArC(O)CH(SCH3)(OH)تولید می­شود سپس با اکسیداسیون بوسیله Cu (OAc)2  آریل گلی اکسال سنتز می­شود. [۵۲]

یک روش مناسب دیگر برای تهیه آریل گلی اکسال، شامل اکسیداسیون فنیل برمایدها با دی متیل سولفوکسید (DMSO) در دمای اتاق با راندمان %۹۵ -۴۸ می­باشد. [۵۳]

از واکنش آریل یا هترو آریل متیل کتون با  (PhSe) 2 در مقدار اضافی از   (NH4)2S2O8  در متانول و در شریط رفلاکس، آریل گلی اکسال- استال­ ها با راندمان ۹۵- ۶۰ % سنتزمی­­شود. [۵۴]

کورنبلام و همکارانش[۵۵] سنتز آریل گلی اکسال را از طریق نیترات استرها با راندمان%۸۶- ۸۲ گزارش کردند. نیترات استرها بوسیله واکنش مشتقات فنیل برماید با نیترات نقره، در استونیتریل بدست می­آید ودر ادامه با استفاده از NaOAc در دی متیل سولفوکسید (DMSO ) در دمای اتاق، به آریل گلی اکسال تبدیل می­شود.

فنیل گلی اکسال و تعدادی از هترو آریل گلی اکسال­ ها از قبیل ۲- فوریل- ، ۲- تیونیل- ، ۲- پیریدیل- و ۳- پیریل گلی اکسال ها، به راحتی از اکسیداسیون ترکیبات α- دی آزو کتون ها، بوسیله دی متیل دی اکسیران با راندمان ۱۰۰-۸۵% بدست می­آیند. [۵۶]

همچنین  آریل گلی اکسال­ ها بوسیله واکنش فنیل آسیل برمایدها با N,N  - دی اتیل هیدروکسیل آمین طی رفلاکس درحلال متانول با راندمان %۹۰-۵۵ بدست می­آیند. [۵۷]

یک روش ساده ترجهت تبدیل فنیل آسیل برماید به فنیل گلی اکسال، استفاده از α- پیکولین N – اسید می باشد، که روشی ملایم و غیر اکسایشی است. [۵۸]

پارا دی متیل آمینو فنیل گلی اکسال از طریق  هیدرولیز دی اتیل استال های مربوطه قابل تهیه ­می باشند که بوسیله واکنش   P- (Me2N)C6H4Li با دی اتوکسی استیل پی پیریدین [۵۹] بدست می­آید.

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

با توجه به اهمیت حلقه­های پیریدو پیرازینی و پیرازین دی ‌کربونیتریل و کینوکسالینی در ترکیبات طبیعی و همچنین خواص دارویی این ترکیبات، یک روش مناسب و کارآمد و در عین حال ساده برای سنتز ترکیبات پیریدو پیرازین و پیرازین دی‌کربونیتریل در این بخش از پایان نامه گزارش می‌شود. در این روش سنتزی مشتقات استوفنون  طی چهار واکنش متفاوت دو مرحله‌ای به مشتقات هتروسیکلی ۳-آریل پیریدو ]۲و۳-b] پیرازین ‌ها و مشتقات ۵-آریل پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل  و ۲-آریل کینوکسالین ها و ۲-آریل ۶-نیترو کینوکسالین ها تبدیل می­ شوند.  مرحله اول شامل اکسایش مشتقات استوفنون با استفاده از اکسیدان ۲SeO به آریل گلی اکسال مربوطه  می باشد که در مرحله­ی بعد در واکنش با ۲و۳-دی آمینو پیریدین  در حضور حلال EtOH/H2O و ۲و۳-دی آمینومالو نیتریل در حضور حلال EtOH/H2O و اورتوفنیلن دی آمین در حضور حلال EtOH/H2O و۴-نیترو-۱و۲-دی آمینوبنزن در حضور حلال EtOH/H2O به ترتیب مشتقات هتروسیکلی          ۳-فنیل پیریدو ]۲و۳-b] پیرازین ها و مشتقات ۵-فنیل پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل و مشتقات ۲-آریل کینوکسالین و مشتقات ۲-آریل-۶-نیترو کینوکسالین را تولید می‌ کنند.

کارهای انجام شده در این پایان نامه جزو واکنش‌های افزایش هسته‌دوستی بر روی گروه‌های کربونیل می‌باشد. در این سری از واکنش‌ها حضور گروه‌های کشنده و دهنده در مجاورت گروه کربونیلی بر روی سرعت انجام واکنش اثرگذار می باشد، همچنین قدرت گروه‌های هسته‌دوست نیز بعنوان عامل اساسی در این سری از واکنش‌ها مطرح می‌‌باشد.

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان :  واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو

Related posts: