پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 مطالعه واکنشهای ۴و۵و۵-تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو]۱و۲و۳  [hi -ایندول-۱و۲-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها 

قسمتی از متن پایان نامه :

  • نظریه عمومی مکانیسم فیشر

 حلقوی شدن آریل هیدرازون ها به مشتقات ایندول در حضور اسید،  توسط فیشر]۱[ در سال ۱۸۸۳ کشف شد که امروزه روش عمومی سنتز اغلب ایندول ها و ایندولنین ها میباشد  که یکی از متنوع ترین و وسیع ترین واکنش ها در شیمی آلی است. همراه با کاربرد های سنتزی متعدد این واکنش یافتن مکانیسم آن بسیار مورد توجه است،تا اینکه مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد ]۲] ,[۳[  و توسط آلن و ویلسون ]۴[ ، کارلین و فیشر]۵[ آربوزو و کیتایف ]۶ [و ساوارو]۷[ کامل گردید. به نظر می رسد جزئیات واکنش به شرایط واکنش و ماهیت هیدرازون بستگی دارد، بنابراین اینکه یک مکانیسم قطعی روی کل واکنش اجرا می شود مورد تردید است.در واقع مطالعات متعددی انجام شده و تایید شده است که مکانیسم در شرایط متفاوت تغییر می کند . برای مثال در بسیاری از واکنش های ایندولیزه کردن احساس می شود که تشکیل ان – هیدرازین یا نوآرایی ]۳و۳[ تعیین کننده سرعت می باشد.اگر چه داگلاس به وسیله N15 وC 13 ساخته شدن حد واسط ایمین را بعد از نوآرایی ]۳و۳[ در نوع خاصی که استخلاف نیتروژن یک گروه آسیل بود مشاهده کرد. از آنجایی که آمید تشکیل شده بعد از نوآرایی یک نوکلئوفیل ضعیفی است بنابراین بسته شدن حلقه پنج عضوی تعیین کننده سرعت خواهد شد.

مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(شمای۱-۱).

۱-توتومری هیدرازون (I) به ان- هیدرازون(II)

۲-تشکیل پیوند کربن- کربن (III←II)

۳-حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول

 

سنتزایندولین و مشتقات آن مهم ترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) می باشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد می شود ]۸۱۱ [مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCl،  H2SO4 و PPA (پلی فسفریک اسید ) استفاده شود ]۱۲[ مخلوطی از ایندول(۲) و ایندولنین (۳) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسید های ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود. (شمای ۱-۲)

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

مشتقات اسپیروی حلقه های پنج عضوی ایندولینی با روشهای مختلف سنتز شدند و با توجه به راندمان پایین و تخریب آنها ،خالص سازی این ترکیبات امکان پذیر نمی باشد،در مقابل مشتقات اسپیروی حلقه های شش عضوی کینولینی به عنوان ترکیبات پایدار، خالص سازی شدند و از طریق۱۳C-NMR ,IR,1H- NMR,شناسایی شدند.

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان :   مطالعه واکنشهای ۴و۵و۵-تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو]۱و۲و۳  [hi -ایندول-۱و۲-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها