دانلود پایان نامه شیمی : سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۱۱) سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین

معمول ترین روش برای سنتز ترکیباتی با اسکلت اسپیرو اکسو ایندول استفاده از ایزاتین می­باشد. برای همین منظور سریدهار (Sridhar) و همکارانش در سال ۲۰۰۹ با شروع از ایزاتین در واکنش با مالونونیتریل یا متیل­سیانو­استات و دیمدون  در حضور بتا دکسترین بعنوان کاتالیزور مطابق شکل زیر ترکیبی را سنتز کردند که دارای اسکلت اسپیرو­اکسو­ایندولی و ۲-آمینو کرومن بود. (شکل ۱-۲۱)۴۷

شکل( ۱-۲۱)

سنتز تک ظرفی اسپیرو اکسو­ایندولها کاتالیزه شده توسط SBA-15 در سال ۲۰۱۲ گزارش شده است. در این روش ترکیبات اسپیرو،در حضور کاتالیزورSBA-15  سنتز می­شوند.SBA-Pr-NH2  به عنوان یک نانو­کاتالیزور جدید در سنتز تک ظرفی ترکیبات اسپیرو با ایزاتین ودی­مدون (۱۴) و معرف متیلن فعال شده (۱۳) در محیط آبی مورد استفاده قرار می­گیرد (شکل  ۱-۲۲).

(شکل ۱-۲۲)

مکانیسم پیشنهادی برای واکنش فوق به صورت زیر می­باشد (شکل ۱-۲۳).

 

(شکل ۱-۲۳)

بدیعی و همکاران در سال ۲۰۱۳ برای سنتز ترکیبات اکسو­ایندولی به جای مالونونیتریل یا اتیل­سیانو­استات از دو مول دیمدون استفاده کرده اند (شکل ۱-۲۴). ۴۹-۴۸

شکل( ۱-۲۴)

مکانیسم پیشنهادی برای واکنش فوق به صورت زیر می­باشد ( شکل ۱-۲۵).

(شکل ۱-۲۵)

 

از مزیت­های انجام واکنش در شرایط بدون حلال می­توان به موارد زیر اشاره کرد:

محیط واکنش نیازی به جمع­آوری خالص­سازی ودفع ندارد.

در مقیاس آزمایشگاهی غالبا به تجهیزات ویژه­ای نیاز ندارد.

زمان واکنش کاهش یافته و با افزایش راندمان و کاهش انرژی مورد استفاده همراه است.

عمدتا انتخابگری بالایی مشاهده می­شود.

از نظر اقتصادی بسیار سودمند است چون هزینه بازیافت یا دفع حلال حذف می شود.

مشتقات اکسانتن گزارش شده ، دارای خواص بسیار متفاوت بیولوژیکی و دارویی، از جمله ضد التهابی،ضد ویروسی، ضد باکتری و ضد درد و همچنین نشان دادن فعالیت های ضد مالاریا و ضد سرطان ؛خواص آنها همچنین به عنوان محرک سیستم عصبی مرکزی عمل می کنند. علاوه بر این، این ترکیبات به دو خواص فتوشیمیایی وفتو فیزیکی آنها، اشغال و موقعیت  مهم در میان خانواده های مختلف رنگ و همچنین در فن آوری لیزر و مواد به عنوان فلورسنت برای مشاهده مولکولهای زیستی جلب توجه کرده است . Camphorsulfonic اسید، CSA گاهی اوقات به صورت مختصر و یا ۱۰- CSA، یک ترکیب ارگانوسواست. مانند اسیدهای سولفونیک معمولی، یک اسید نسبتا قوی است که در دمای اتاق و در آب یک جامد بی رنگ و در طیف گسترده ای از مواد آلی، محلول است.   این ترکیب تجاری در دسترس است. آن را می توان با سولفوناسیون کافور با اسید سولفوریک و انیدرید استیک آماده کرد.

در سنتز آلی،  CSA و مشتقات آن می تواند به عنوان حل و فصل عوامل آمین کایرال و دیگر کاتیون ها استفاده می شود. این پروتکل با مزایای برجسته مانند همگرایی، زمان واکنش کوتاه مدت، بازده عالی، عملیات آسان  و دامنه گسترده ای از کاربرد را دارد . علاوه بر این، می توان آن را  به عنوان سازگار با محیط زیست در نظر گرفت.

پی یریدین یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی (CH2) 5NH    است یک آمین هتروسیکلیک متشکل از یک حلقه شش عضو شامل پنج پل متیلن (-CH2-) و یک پل آمین (-NH-) می باشد .این مایع – بخار بی رنگ با بوی مشابه آمونیاکی، مانند فلفل  تند است پی پیریدین در بلوک های ساختمانی به طور گسترده ای استفاده می شود و به عنوان  معرف شیمیایی در سنتز ترکیبات آلی، از جمله مواد دارویی است.

ساختار پی پیریدین ، در دارو های زیر بکار می رود :

SSRI (انتخابی سروتونین بازجذب مهارکننده) ،پاروکستی ؛ Analeptics؛ pipradrol؛  Desoxypipradrol؛

SERM (انتخابی گیرنده استروژن تعدیل کننده) رالوکسیفن ؛ بازکننده عروق مینوکسیدیل ؛ نورولپتیک   (ضد افسردگی)؛

ریسپریدون ؛ thioridazine ؛ هالوپریدول ؛ دروپریدول؛ لوپرامید؛ مواد مخدر پتیدین (مپریدین)،…

 

هو چن وهمکاران در سال  ۲۰۱۳ ،مشتقات اسپیرو ایندول را گزارش کردند. که این مشتقات از واکنش سه جزیی تک ظرفی ترکیبات ایزاتین ، فتال هیدرازید ، مالونونیتریل یا اتیل­سیانو­استات  تهیه شده­اند (شکل ۱-۲۶)۵۰

(شکل ۱-۲۶)

آزمایشات نشان داده اند در  صورت استفاده از R = CO2Et باشد سرعت و راندمان پایین خواهد بود که احتمالا به علت واکنش ­پذیری پایین اتیل­سیانو­استات است .

سریک نیترات آمونیوم (CAN) ترکیب غیر آلی با فرمول NH4)2Ce (NO3)6)  محلول در آب؛نمک سریم به طور گسترده ای به عنوان یک عامل اکسید کننده در ترکیبات آلی و به عنوان یک اکسیدکننده استاندارد در تجزیه و تحلیل کمی استفاده می شود. به عنوان یک اکسیدان برای بسیاری از گروه های عملکردی (الکل ها، فنل ها،واسترها)و همچنین پیوند C-H، به ویژه آنهایی که بنزیلی است. مقدار کاتالیزوری از CAN آبی برای سنتز مشتقات کینوکسالین بکار می­رود CAN، همچنین در تولید photomasks و صفحه نمایش کریستال مایع استفاده می­شود. تحقیقات دارویی از این نوع از ترکیبات گزارش شده است، از جمله به حلقه قوی کیناز وابسته به (CDK1) ، مهار کننده ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) ، معکوس مهار کننده های ترانس کریپتاز، آنتاگونیست  CCR1، مهار کننده پروتئین کیناز و مهار کننده های تخریب  CGMP، همراه با مطالعات چند روش  اکتیو کشنده گیاهان و قارچ ، برای سنتز پیریدین و پیرازول  در ۲۰ سال گذشته با توجه به ساختارهای مختلف خود گزارش شده است ( شکل ۱-۲۷).

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف

هدف از این کار پژوهشی ابتدا سنتز پیش ماده ۵,۵,۴-تری متیل ۵,۴-دی هیدرو پیرولو ]۱,۲,۳ -hi [ ایندول-۱,۲-دی اون  ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده و استفاده از آن در سنتز تک­ظرفی سه جزئی مشتقاتی از ترکیبات اسپیرو­­­ با استفاده از بتا دی کتون ها، در حضور کاتالیزور هگزامتیلن تترآمین (HMTA) و حلال آب، همچنین استفاده از آن پیش ماده در سنتز تک ظرفی سه جزئی اسپیرو با استفاده از بتا دی کتون ها ، در حضور کاتالیزور پارا تولوئن سولفونیک اسید (P-TSA) و حلال آب می باشد.

 همچنین سنتز پیش ماده ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون ومطالعه واکنش پذیری آن تحت شرایط کاتالیز شده و استفاده از آن در سنتز تک­ظرفی سه جزئی مشتقاتی از ترکیبات اسپیرو با استفاده از بتا دی کتون ها ، در حضور کاتالیزور پاراتولوئن سولفونیک اسید (p-TSA) و حلال آب می­باشد

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان :  سنتز ترکیبات سه جزیی اسپیرو کینولین تحت شرایط کاتالیز شده توسط هگزا متیلن تترا آمین و پارا تولوئن سولفونیک اسید در آب با فرمت ورد