دانلود پایان نامه : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۲-۱-۳-۱ کاربن

در این بررسی طی یک واکنش دو مرحله ای ابتدا بنزآلدهید در حضور سدیم هیدروکسید، آب و کاربن هتروسیکل (NHC)[1]، بنزوین (۴۲) را تولید کرد. سپس از واکنش ترکیب ۴۲ با آمونیوم استات و آلدهیدهای آروماتیک، مشتقات سه استخلافی ایمیدازول ۴۳ با بازده %۹۱-۸۴ به دست آمدند (شمای ۱-۱۳).

شمای ۱-۱۳ سنتز مشتقات سه استخلافی ایمیدازول با کاربن

مزیت این روش نسبت به سنتز مشابه پیش از این ]۱۹[، کاهش تعداد مراحل واکنش از سه به دو، آلودگی کم تر محیط زیست با حذف عامل اکسنده و کاهش چشم گیر زمان واکنش از ۲ ساعت و نیم در شرایط کلاسیک به ۱۰ دقیقه در شرایط ریز موج می باشد ]۲۰[.

 

 

۱-۲-۱-۳-۲ کاتالیزگرSILLP[2]

گروه تحقیقاتی مامقانی در سال ۲۰۱۳ از واکنش تک ظرفی بنزیل (۴۴) یا ۱۰،۹-فنانترن کوئینون (۴۵)، آلدهیدهای آروماتیک و آمونیوم استات با نسبت مولی (۱:۱:۴) در مجاورت کاتالیزگر SILLP مشتقات ایمیدازول ۴۶ و ۴۷ را با بازده %۹۵-۸۵ سنتز کردند. آن ها همچنین موفق شدند زمان واکنش را از ۳۰ دقیقه در روش کلاسیک به ۵ دقیقه در شرایط فرا صوت بهبود دهند (شمای ۱-۱۴). از مزایای این روش قابلیت استفاده مجدد از کاتالیزگر، آسانی عملکرد، کاهش زمان واکنش و سازگاری با محیط زیست است ]۲۱[.

شمای ۱-۱۴ سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر جامد شبه مایع یونی SILLP

 

۱-۲-۱-۳-۳ کمک کاتالیزگر[۳] لیتیم برمید

در این بررسی از واکنش دو جزئی آمیدین ۴۸ و استو فنون (۴۹) با کاتالیزگر استات مس (II) و یدید روی همراه با کمک کاتالیزگر لیتیم برمید و آنیلین با لیگاند ۱۰،۱-فنانترولین در حلال ۲،۱-دی کلرو بنزن مشتقات ایمیدازول ۵۰ با بازده %۸۸-۶۷ در زمان ۶ ساعت تولید شدند (شمای۱-۱۵).

 

شمای ۱-۱۵ سنتز مشتقات ایمیدازول با کمک کاتالیزگر لیتیم برمید

 

در این واکنش کمک کاتالیزگر سبب افزایش کارایی کاتالیزگرهای مس و روی شده و واکنش جفت شدن اکسایشی پیوندهای N-H و C-H (هیبرید sp3) را تسریع می کند ]۷[.

 

متن کامل در سایت امید فایل 

 

۱-۲-۱-۳-۴ بنزیل گوانیدین

به منظور سنتز ۲-آمینو-۱-تیازولیل ایمیدازول (۵۵)، ابتدا از واکنش ۲-برمو استوفنون (۵۱) و آمیدینوتیو اوره (۵۲) در حلال اتانول، بنزیل گوانیدین (۵۳) با بازده %۸۷ سنتز شد. در ادامه از واکنش ترکیب ۵۳ با ۲-برمو-۱-(تیوفن-۲-ایل) اتانون (۵۴) در اتانول محصول مورد نظر با بازده %۶۲ به دست آمد (شمای۱-۱۶) ]۲۲[.

شمای ۱-۱۶ سنتز مشتقات ایمیدازول با بنزیل گوانیدین

 

ترکیب آمینو ایمیدازولی فوق دارای خواص ضد سرطان می باشد.

 

۱-۲-۱-۳-۵ کاتالیزگر رودیوم (II)

در سال ۲۰۰۸ فکین[۴] و همکارانش، از واکنش ۱-سولفونیل تری آزول ۵۶ با نیتریل ۵۷ در مجاورت کاتالیزگر رودیوم (II)، مشتقات ایمیدازول ۵۸ با بازده متوسط تا خوب را در شرایط ریز موج و زمان ۱۵ دقیقه سنتز کردند (شمای ۱-۱۷) ]۲۳[.

شمای ۱-۱۷ سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر رودیوم (II)

این واکنش با باز شدن حلقه ی تری آزول و تشکیل حدواسط ایمینو کربنوید ۵۹ پیش می رود که در نهایت سبب تشکیل حلقه ی ایمیدازول می شود (شمای ۱-۱۸).

شمای ۱-۱۸ مکانیسم سنتز مشتقات ایمیدازول با کاتالیزگر رودیوم (II)

 

۱-۲-۱-۴ سنتز مشتقات چهار استخلافی با:

۱-۲-۱-۴-۱ ۱۰،۱-فنانترولین-۶،۵-دی اون

گروه تحقیقاتی مامقانی گزارشی را در سال ۲۰۱۳ ارائه کرد که بر مبنای آن از واکنش آمونیوم استات، آریل آلدهید، آریل آمین ۶۰ و ۱۰،۱-فنانترولین-۶،۵-دی اون (۶۱) با کاتالیزگر اسیدی KHSO4، حلال اتانول و شرایط فراصوت مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول ۶۲ با بازده %۷۸-۶۸ و در زمان ۹۰-۱۵ دقیقه به دست آمدند (شمای ۱-۱۹) ]۲۴[.

۱- N-heterocyclic carbene

۱- Solid Ionic liquid-like phase

۱- co-catalyst

۱- Fuokin

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار به دلیل داشتن خواص زیستی و دارویی فراوان، در سال های اخیر بیش از گذشته مورد توجه هستند و مطالعه برای طراحی روش های سنتز آن ها دارای اهمیت است. از این میان ترکیبات دارای هسته ایمیدازول در طراحی داروها نقش مهمی دارند. همان طور که پیشتر در مقدمه اشاره شد از آن جمله می توان به ترکیبات ضد فشار خون، ضد عفونت، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد اشاره کرد ]۷-۴[.

در این تحقیق، هدف اصلی ارائه روش جدیدی برای سنتز مشتقات جدید ایمیدازول ۴ با استفاده از روش های منطبق با شیمی سبز می باشد. به این منظور از واکنش مشتقات کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو ۱ با نفتالن-۳،۲-دی آمین (۲) و یا ۲،۱-دی آمینو بنزن (۳) در حضور کاتالیزگر مایع یونی استفاده شد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد

Related posts: