دانلود پایان نامه

عنوان پایان نامه :

 بررسی واکنش تک ظرفی اسپایرو دی هیدروفوران حاصل از ۱و۳- سیکلوهگزان دی اون با سیانوژن برومید و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم متوکسید و یا اتوکسید

یک صفحه از متن پایان نامه فقط برای نمونه :

۱-۱-      بررسی شیمی دی هیدروفوران­ها

۱-۱-۱-    دی­هیدروفوران­ها

سیستم حلقه فوران در تعداد زیادی از ترکیبات طبیعی به صورت ساختمان کاملاً غیر اشباع یا احیا شده یافت می­شود. فوران -۲-کربالدهید (فورفورال) (شکل ۱-۱۴) با قیمت ارزان در دسترس است و در مقیاس بالا از طریق هیدرولیز پس مانده غلات که با اسید کاتالیز می­گردد، به دست می­آید. کربوهیدرات­ها در موادی مانند چوب ذرت به وسیله اسید هیدرولیز می­شوند و قندهای پنتوز را ایجاد می­کنند که آن­ها هم توسط اسید به فوران-۲- کربالدهید تبدیل می­شوند. فورفورال ماده اولیه متعارف برای تهیه تجارتی سایر فوران­های ساده است.

(۳۲)

شکل (۱-۱۴)

 

بیشتر ترکیبات طبیعی که یک حلقه کاملاً غیر اشباع فوران دارند از نظر ماهیت شبیه­ترین هستند. روزفوران (شکل ۱-۱۵) که در روغن گل سرخ یافت می¬شود مثالی از این مورد است. از فوران¬هایی که در طبیعت به صورت احیا شده یا سایر اشکال اصلاح شده وجود دارند، می¬توان قندها یپنتوز مانند ریبوز و دزوکسی ریبوز و گونه¬های مختلفی از گاما-لاکتون¬های غیر اشباع، که یک مثال آن¬ها آسکوربیک اسید (ویتامین ث (۳۴)) (شکل ۱-۱۶)، است را نام برد ]۱۹[.

 

(۳۴)                                                           (۳۳)

شکل (۱-۱۶)                                               شکل (۱-۱۵)

تعدادی از مشتقات فوران عامل شیمی درمانی مفیدی هستند. سمی­کاربازون ۵-نیتروفوران-۲-کربالدهید یک باکتری کش است. رانی­تیدین نیز یک عامل مهم شیمی­درمانی است که از مشتقات فوران می­باشد. فوران­ها به طور گسترده­ای به عنوان حدواسط در سنتز فرآورده­های طبیعی به کار برده شده­اند.

 

۱-۱-۲-    سنتز دی­هیدروفوران­ها

مشتقات ۴،۵- دی­هیدروفوران با بازده خوبی از واکنش ۲-(´۲و´۳-آلن­یل)استیل­استات­ها با آلکیل­هالیدها با کاتالیزرPd(0)  در مجاورتK3PO4  به عنوان باز در حلال DMF سنتز شده­اند (طرح ۱-۴) ]۲۰[.

 

(۳۷)                                 (۳۶)             (۳۵)

طرح (۱-۴)

 

روش جدیدی برای سنتز ۲،۳- دی­هیدروفوران­ها از انون­ها و نمک­های پیریدین گزارش شده است. در این روش نمک­های پیریدین به صورت درجا از هالیدهای مربوطه سنتز شده است (طرح ۱-۵) [۲۱[ .

 (۴۰)                                                   (۳۹)                      (۳۸)

طرح (۱-۵)

 

استفاده از کاتالیست­های روتنیوم در واکنش زیر باعث شده تا سوبستراها متحمل واکنش حلقه­زایی شده و مشتقات ۳،۴- دی-هیدروفوران را تولید نماید (طرح ۱-۶) ]۲۲[.

 

(۴۳)                                         (۴۲)                                                   (۴۱)

طرح (۱-۶)

 

اتیل ۲- (هیدروکسی (فنیل) متیل) بوتا- ۲و۳- دی اونات و اتیل ۲- (هیدروکسی (آلکیل) متیل) بوتا- ۲و۳- دی اونات در مجاورت کاتالیست مس متحمل هیدروآلکوکسیلاسیون شده و مشتقات ۲،-۳-دی­هیدروفوران را با بازده خوبی تولید می­کنند (طرح ۱-۷) ]۲۳[

 

(۴۵)                          (۴۴)

طرح (۱-۷)

 

۱-۱-۳-    سنتز اسپیرو دی­هیدروفوران­ها

ترکیبات اسپیرو ترکیبات چند حلقه­ای هستند که در آن­ها یک کربن در دو حلقه مشترک است. حلقه­ها می­توانند یکسان یا متفاوت باشند. اتم متصل، اتم اسپیرو نامیده می­شود و معمولاً کربن است [۲۴].

ساختارهای هتروسیکلی اسپیرو- اکسیندول یکی از ساختارهای موجود در ترکیبات بیولوژیکی است و ازین رو سنتز آن­ها دارای جذابیت خاص خود است. اخیرا مشتقات اسپیرو دی­هیدروفوران اکسیندول با حلقه­زایی اکسایشی (۲+۳) ترکیببات ۱،۳- دی- کربونیل گزارش شده است که مشتقات اسپیرو ۲- هیدروکسی­تتراهیدروفوران اکسیندول محصول واکنش بوده­اند (طرح ۱-۸) ]۲۵[.

 

(۴۸)                                (۴۷)            (۴۶)

طرح (۱-۸)

 

تترااستیل اتیلن با ترکیبات الکترون کشنده آزو واکنش داده و اسپیرو فوران- پیرازول تولید می­کنند. محصولات واکنش با کریستالوگرافی X-ray آنالیز و مورد تأیید قرار گرفته است (طرح ۱-۹) ]۲۶[.

 

                                                      (۵۱)                                 (۵۰)            (۴۹)

طرح (۱-۹)

 

مشتقات سه حلقه­ای دی­هیدروفوران از واکنش آلدهیدهای آروماتیک و دیمدون با روش الکتروشیمیایی سنتز شده­اند. مزایای این روش بازده بالای آن، سازگاری با محیط زیست و کاربرد گسترده در مقایسه با روش­های گزارش شده است (طرح ۱-۱۰) ]۲۷[.

 

(۵۳)                                                   (۵۲)                (۴۶)

طرح (۱-۱۰)

 

مشتقات اسپیرو دی­هیدروفوران فلورن با حلقه زایی اکسایشی ]۲+۳[ ترکیبات ۱، ۳-دی­کربونیل و ۹-بنزیلیدن-۹H– فلورن در محیط سریک آمونیوم نیترات سنتز شده­اند (طرح ۱-۱۱) ]۲۸[.

دانلود  رایگان فایل دموی این پایان نامه(فقط حاوی ده صفحه از صفحات پایان نامه با فرمت ورد):

بررسی واکنش تک ظرفی اسپایرو دی هیدروفوران حاصل از ۱و۳- سیکلوهگزان دی اون با سیانوژن برومید و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم متوکسید و یا اتوکسید

 

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود از لینک زیر

 بررسی واکنش تک ظرفی اسپایرو دی هیدروفوران حاصل از ۱و۳- سیکلوهگزان دی اون با سیانوژن برومید و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم متوکسید و یا اتوکسید