دانلود پایان نامه ارشد شیمی : سنتز مشتقاتی از ۲-((۳- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز مشتقاتی از ۲-((۳- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۴-۲- سنتز گوارشی[۱]

این سنتز یک نمونه روش سنتزی ساده است که در آن اتم های حلقه از واکنش یک ترکیب ۳،۱- دی کربونیل با سیانواستامید در محیط بازی تشکیل می شود. ترکیب ۳- سیانو-۲- پیرودون تولید شده، می تواند آبکافت و کربوکسیل زدایی شود (شمای ۱-۹)]۲۹[.

 

شمای۱-۹: سنتز گوارشی


 

۱-۴-۳- سنتز فرید لاندر[۲]

این سنتز شامل، واکنش تراکمی بین ۲- آمینوفنیل کتون با آلدهید یا کتونی است که دارای یک واحد متیلنی (حضور گروه متیلنی برای انولیزه شدن و درنهایت آروماتیک شدن است) می باشد. واکنش در حضور مقداری اسید یا باز به عنوان کاتالیزگر صورت می گیرد (شمای ۱-۱۰) ]۲۹[.

 

شمای ۱-۱۰: سنتز فرید لاندر

 

۱-۴-۴- سنتز پکمن[۳]

از روش سنتزی پکمن معمولاً برای تهیه پیران ۲- اون- ۵- کربوکسیلیک اسید (کومالیک اسید) استفاده می‎شود. از واکنش ۲- هیدروکسی بوتان–۱،۴- دیوئیک اسید با اولئوم (سولفور تری اکسید و سولفوریک اسید غلیظ) به ۳- اکسو پروپانوئیک اسید تبدیل می شود. این محصول در محیط اسیدی خود تراکمی یافته تا پیران ۲-اون-۵- کربوکسیلیک اسید به دست آید. ماده ۴۸ طی کربوکسیل زدایی کومالیک اسید ۵۱ را در دمای بالای Cْ۶۵۰ به دست می آید (شمای ۱-۱۱) ]۲۹[.

شمای ۱-۱۱: سنتز پکمن

 

۱-۴-۵- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب

دیمتری دمچوک[۴] و همکارانش در سال ۲۰۱۱ با آسیاب کردن آیزاتین ها و مالونونیتریل در حضور آب در طی ۱۵ دقیقه در دمای اتاق موفق به سنتز (۲- اکسو-۱،۲- دی هیدرو-H3- ایندول-۳- یلیدین) مالونونیتریل ها، طی واکنش تراکم نووناگل با بازده ۹۹-۸۹ % شدند (شمای ۱-۱۲) ]۳۰[.

 

شمای ۱-۱۲: تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب

 

۱-۴-۶- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال

سعید سپتی[۵] و همکارانش در سال ۲۰۰۱ تراکم نووناگل را در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق، با استفاده از هیدروکسی آپاتیت (HAP) انجام دادند. فعال سازی با آب و بنزیل تری اتیل آمونیوم کلرید (BTEAC) نیز صورت گرفت. زمانی که از آب و نمک آمونیوم استفاده شد، HAP به عنوان یک بستر جامد برای انجام تراکم نووناگل عمل کرد. این روش دارای مزیت های زیادی هم چون جداسازی راحت و بازیافت از مخلوط واکنش می باشد.

به عنوان مثال می توان از واکنش تراکم نووناگل بین آلدهید و یک هسته دوست در حضور هیدروکسی آپاتیت در دمای اتاق اشاره کرد (شمای ۱-۱۳) ]۳۱[.

 

شمای ۱-۱۳: استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال

 

۱-۴-۷- استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4

کوهی یاماشیتا[۶] و همکارانش در سال ۲۰۰۵، تراکم نووناگل آلدهید و کتون با مالونونیتریل، ایزوپروپیل سیانو استات و دی ایزوپروپیل مالونات را که با Ti(O-i-Pr)4 کاتالیز شده در حضور حلال پروپیل الکل انجام دادند. واکنش به آرامی انجام می شود و محصولات با بازده خوب به دست می دهد شمای(۱-۱۴)]۳۲[.

 

شمای ۱-۱۴: استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4

۱-۴-۸- الکتروسنتز ۲- آمینو-H4-کرومون ها

تراکم  چند جزئی رزورسینول، مالونونیتریل و آلدهیدهای مختلف در پروپانول در یک سلول بدون دیواره در حضور سدیم برمید به عنوان الکترولیت، محصول ۲- آمینو- H4-کرومون ها را با بازده بالا و زمان کوتاه  به دست می دهد (شمای ۱-۱۵) ]۳۳[.

 

شمای۱-۱۵: الکتروسنتز ۲- آمینو-H4-کرومون ها

 

۱-۴-۹- سنتز ۲- آمینو- ۴-آریل– ۵-اکسو- H4, H5 پیرانو [ ۲, ۳ – C]  کرومون -۳- کربونیتریل

شاتریان[۷] و همکارانش از یک تراکم نووناگل بین آلدهید آروماتیک با مالونونیتریل و ۴- هیدروکسی کومارین در یک سنتز سه جزئی و تک ظرفی برای تهیه مشتقات ۲- آمینو-۴-آریل– ۵ اکسو- H4, H5 پیرانو [ ۲, ۳ – C]  کرومون-۳-کربونیتریل با استفاده از مقادیری کاتالیزگری از ۲-هیدروکسی اتیل آمونیوم فرمات بهره برده اند [۳۴]. در این روش از ۲-هیدروکسی اتیل آمونیوم فرمات به عنوان یک مایع یونی مؤثر بدون استفاده از هیچ کاتالیزگر کمکی در شرایط بدون حلال و دمای اتاق استفاده شده است (شمای ۱-۱۶) [۳۵, ۳۴]

 

شمای۱-۱۶: سنتز ۲- آمینو- ۴-آریل– ۵-اکسو-H4, H5 پیرانو [ ۲, ۳ – C]  کرومون -۳- کربونیتریل

  1. Guareschi Syntheis

[۲]. Friedlander Syuthesis

[۳]. Pechmann Synthesis

  1. Dmitry V. Demchuk

[۵]. Saed septi

  1. Kohei Yamashita
  2. Shaterian

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

۱-۱- کاربرد و اهمیت ایندان دیون

ایندان دیون ترکیبات با اهمیت بوده و دارای خواص و کاربردهای شیمیایی و زیستی فراوان هستند. این ترکیبات علاوه بر اثرات ضدانعقادی[۱]، دارای فعالیت شدید متابولیکی[۲]، اثرات ضد انگلی[۳]، مرگ موش[۴]، مسکن[۵]، ضدباکتری[۶] و ضد التهاب ریوی می باشند ]۶–۱[.

مشتقات ایندان دیون دارای خواص درمانی فراوان هستند. بعضی از آن ها نیز، می توانند به عنوان مواد مفیدی در زمینه نوری به کار آیند. علاوه بر این،۱،۳- ایندان دیون ها در مرحله اول شناسایی در پزشکی قانونی استفاده می شوند و هم چنین به طور گسترده در صنعت کاغذ سازی به کار می رود.

بعضی از خصوصیات دارویی مشتقات ایندان دیون روی حیوانات آزمایشگاهی امتحان شده است که می‎توان به اثر ضد سرفه آن در موش ها اشاره کرد. متأسفانه بسیاری از این مولکول ها تأثیرات جراحت زایی دارند. این حقیقت تأثیر منفی روی کاربرد دارویی مشتقات ایندان دیون ها دارد.

۲،۱- ایندان دیون ها برای انگشت نگاری فلورسنت از مواد سلولزی مثل انواع کاغذ کاربرد دارند. این مواد با آمینو اسیدها واکنش می دهند تا فلورسنت انگشت نگاری را برجسته کنند.

گروهی از این داروها به نام داروهای ضد انعقاد می توانند برای درمان ترومبوز و گرفتگی های عضلانی استفاده شوند. برخی از داروهای ضد انعقاد در تجهیزات پزشکی مانند لوله های آزمایش، کیسه های انتقال خون و تجهیزات دیالیز کلیوی کاربرد دارند.

به عنوان مثال، آنیزیدیون[۷] (۱) به عنوان رقیق کننده خون عمل می کند و از تشکیل لخته‎های خونی جلوگیری به عمل می آورد.

  1. Anticoagulants
  2. Intense Metabolic Activity
  3. Anti Parasitic
  4. Rodenticidal
  5. Analgesic
  6. Anti Bacterial
  7. Anisidione(miradon)

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز مشتقاتی از ۲-((۳- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها  با فرمت ورد