پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز تک مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۲-۳ سنتز تیازول­ها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون­ها

واکنش α-هالو کتون­ها با نمک­های تیوسیانات،­α-تیوسیاناتو کتون­ها (۳۵) را می­دهد که می­توانند حلقوی شده و ۲-هیدروکسی تیازول­ها (۳۷) یا ۲-کلرو تیازول­ها (۳۹) را بسته به شرایط واکنش تولید کنند. محلول آبکی اسیدها یا اسید سولفوریک غلیظ در استیک اسید، هیدروکسی تیازول­ها (۳۵) و هیدروژن کلرید بدون آب یا فسفریل کلرید، کلرو تیازول­ها (۳۹) را با راندمان نسبتاً خوب می­دهند (شمای ۱-۷).

شمای ۱-۷ سنتز تیازول­ها از α-تیوسیانات و کتون

مورگان[۱] و همکارانش ۲-کلرو-۵-کلرو متیل تیازول (۴۴) را که حدواسطی در تولید داروی ضد ویروس HIV(Ritpnavir) (49) و حشره ‌‌کش Imidacloprid (45) است را با شروع از ترکیب ۳،۱-دی­کلرو پروپن(۴۰) سنتز کردند (شمای ۱-۸). ۱،۳-دی­کلرو پروپن (مخلوطی از ایزومرهای سیس و ترانس) در واکنش با سدیم تیوسیانات، ۱-کلرو-۲-پروپنیل تیوسیانات (۴۱) را تشکیل می­دهد که در اثر گرما دستخوش بازآرایی سیگماتروپی ]۳،۳[ شده و حد‌واسط ۳-کلرو-۱-پروپنیل ایزوتیوسیانات (۴۲) را می‌دهد. کلردار کردن مخلوط ایزومرهای سیس و ترانس (۴۳) را می‌دهد که با خروج HCl، ۲-کلرو-۵-کلرو متیل تیازول (۴۴) را با بازده متوسطی حاصل می­کند. همچنین ۵-هیدروکسی متیل تیازول (۴۸) که حد واسطی در تولید داروی ضد ویروس HIV (Ritpnavir) 49 است طی دو مرحله از ۲-کلرو-۵-کلرومتیل تیازول به دست می­آید (شمای ۱-۹) ]۳۳،۳۲[.

 

 

 

­شمای ۱-۸ سنتز ۲-کلرو-۵-کلرو متیل تیازول

 

شمای ۱-۹ سنتز ۵-هیدروکسی متیل تیازول

 

 

 

۱-۲-۴ سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها

دی­سولفید کربن به آسانی با آمینو نیتریل­ها (۵۰) واکنش داده و ۲-مرکاپتو-۵-آمینو تیازول­ها (۵۱) را

می‌دهد (سنتز کوک-هلبرون[۲]) [۳۴]. همچنین کربن اکسی سولفید، ۲-هیدروکسی تیازول (۵۲) مربوطه را

می‌دهد (شمای ۱-۱۰).

شمای ۱-۱۰ سنتز تیازول­ها از α-آمینو نیتریل­ها

مکانیسم سنتز تیازول­ها از αآمینو نیتریل­ها و دی­سولفید کربن در شمای ۱-۱۱ نشان داده شده است.

شمای ۱-۱۱ مکانیسم سنتز کوک-هلبرون

واکنش نمک­ها یا استرهای دی­تیو فنیل استیک اسید نیز با α-آمینو نیتریل­ها در دمای اتاق، ۵-آمینو تیازول‌ها را با راندمان خوبی می­دهد (شمای ۱-۱۲).

شمای ۱-۱۲ سنتز ۵-آمینو تیازول­ها از مشتقات دی­تیو فنیل استیک اسید

 

 

۱-۲-۵ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول

دسای[۳] و همکارانش مشتقات مختلفی از تیازول‌ها بر پایه پیرازول را سنتز کردند. ابتدا ترکیب (۵۶) با تیو‌سمی‌کاربازید (۵۷) در محلول اتانولی سدیم هیدروکسید تحت واکنش قرار گرفت و منجر به تشکیل پیرازول (۵۸) شد در ادامه با اتیل برمو استات (۵۹) تحت شرایط رفلاکس منجر به تهیه تیازول‌های (۶۰) مورد نظر شد. تیازول‌های حاصل دارای خاصیت ضد میکروبی هستند (شمای ۱-۱۳) [۳۵].

شمای ۱-۱۳ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول

 

۱-۲-۶ سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی

مدهو[۴] و همکارانش موفق به سنتز تیازول‌ها از طریق آلکن‌ها شدند. واکنش مشتقات فنیل استیلن(۶۱)، N-برمو‌سوکسین‌ایمید و تیواوره (۶۲) در حضور β-سیکلو‌دکسترین[۵] بعنوان کاتالیزگر و در حلال آب منجر به تهیه تیازول‌ها (۶۳) با بازده عالی شد (شمای ۱-۱۴) [۳۶].

شمای ۱- ۱۴ سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی

 

۱-۲-۷ سنتز تیازول از ایندانون

کاپوتو[۶] و همکارانش مشتقاتی از تیازول‌های دارای خواص زیستی را سنتز کردند. ابتدا مشتقات ایندانون با تیوسمی کاربازید تحت شرایط ریز‌موج وارد واکنش شدند سپس طی واکنش ترکیب ۶۴ با مشتقات فناسیل کلراید (۶۵) تیازول‌های مورد نظر ۶۶ با بازده عالی سنتز شدند (شمای ۱-۱۵) [۳۷].

[۱]– Murugan

[۲]– Cook-Heilborn

[۳]-Desai

[۴]-Madhav

[۵]β-cyclodextrin

[۶]-Caputto

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

۲-۱ هدف تحقیق

تیازول‌ها و مشتقات آن‌ها در سال‌های اخیر مورد توجه بسیاری قرار گرفته‌اند. تیازول‌ها مشتقات مهمی از ترکیبات آلی هستند که خواص دارویی گسترده و فعالیت‌های زیستی جالبی از خود نشان داده‌اند. این ترکیبات خواص زیستی متنوعی مانند ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب، ضد فشارخون، ضد درد و ضد آلرژی دارند. هدف این تحقیق در ابتدا سنتز تک ‌مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع به روش کلیک شیمی با استفاده از شیمی سبز است. سپس فعالیت ضد باکتریایی این ترکیبات مورد توجه قرار می‌گیرد.

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز تک مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع  با فرمت ورد