پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۲-۱-۴-۲ نیترو اولفین

در یک واکنش با جهت گزینی بالا از واکنش حلقه زایی ]۲+۳[ بین نیترو اولفین ۶۳ و N-پارا تولیل بنزآمیدین ۶۴ با کاتالیزگر کلرید آهن (III)، مشتقات ایمیدازول ۶۵ در زمان ۴ ساعت و با بازده %۵۶-۳۵ سنتز شدند (شمای۱-۲۰) ]۲۵[.

شمای ۱-۲۰ سنتز مشتقات چهاراستخلافی ایمیدازول با نیترو اولفین

 

 

 

۱-۲-۱-۴-۳ کاتالیزگر فروفولید

در این گزارش از واکنش چهار جزئی بنزیل (۴۴)، آلدهیدهای آروماتیک، آنیلین (۶۶) و آمونیوم استات با کاتالیزگر فروفولید (مخلوط Fe3O4 در اوره کولین کلرید)، مشتقات ایمیدازول ۶۷ با بازده %۹۰-۶۸ در زمان ۶-۲ ساعت سـنتز شدند در سال های گذشته این واکنش در شـرایط دیگـری نیز انجام شده بود (III, II, I) (شمای ۱-۲۱) ]۲۹-۲۶[.

شمای ۱-۲۱ سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با کاتالیزگر فروفولید و روش های سنتزی دیگر تولید این محصول

 

اما نکته ی قابل توجه در مورد این شرایط این است که، اوره کولین کلراید به عنوان یک کاتالیزگر آلی با ایجاد محیط یونی برای واکنش، تثبیت نانو ذرات Fe3O4 و همچنین به عنوان کاتالیزگر، دارای نقشی سه گانه در بهبود زمان واکنش می باشد.

 

 

 

۱- Urea choline chloride

۲- IL = [n-Pr2NH2][H2SO4], HPA = heteropoly acid

۱-۲-۱-۴-۴ ترشیو بوتیل هیدرو پرکساید

از واکنش دو جزئی β-انامینو استر ۶۸ و بنزیل آمین ۶۹ با کاتالیزگر استات مس و ید در باز بی کربنات سدیم و اکسنده ی ترشیو بوتیل هیدرو پرکساید، مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول ۷۰ با بازده %۸۴-۶۲ در مدت زمان ۱۲ ساعت بدست آمدند (شمای ۱-۲۲) ]۳۰[.

شمای ۱-۲۲ سنتز مشتقات چهار استخلافی ایمیدازول با ترشیو-بوتیل هیدرو پرکساید

 

۱-۲-۱-۵ سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با:

۱-۲-۱-۵-۱ L-پرولین

پرامانیک[۱] و همکارانش در سال ۲۰۱۳ از واکنش ۲،۱-دی کتون ۷۱، L-پرولین (۷۲) و آمونیوم استات، مشتقات پیریدو ایمیدازول ۷۳ را در شرایط ریز موج و بدون حلال، با بازده متوسط سنتز کردند. آن ها توانستند زمان واکنش را از ۷ ساعت در شرایط کلاسیک به حدود ۱۵ دقیقه در شرایط ریز موج بهبود دهند (شمای ۱-۲۳).

شمای ۱-۲۳ سنتز مشتقات جوش خورده ایمیدازول با L-پرولین

ترکیب ۷۳ در نتیجه ی حلقوی شدن درون مولکولی حدواسط ۲،۱-دی ایمین، از واکنش سه جزئی فوق به دست می آید]۳۱[.

 

 

۱-۲-۱-۵-۲ باز شیف[۲]

مشتقات ایمیدازولی جوش خورده با ایندول ۷۶ از واکنش سه جزئی باز شیف ۷۴، آمونیوم استات و آیزاتین (۷۵)، در حضور استیک اسید یخی با بازده خوب تا متوسط در شرایط کلاسیک بدست آمدند (شمای ۱-۲۴) ]۳۲[.

شمای ۱-۲۴ سنتز مشتقات ایمیدازول جوش خورده با باز شیف

 

 

۱-۲-۱-۵-۳ فروسن کربالدهید

ترکیب آلی فلزی فروسن کربالدهید (۷۹) در یک واکنش دو جزئی با ۳،۲-دی آمینو-۴،۱-نفتو کویینون (۷۷) و همچنین ۲،۱-دی آمینو آنتراسن-۱۰،۹-دی اون (۷۸) در حلال دی متیل فرمامید محصولات ایمیدازول جوش خورده ی ۸۰ و ۸۱ را به ترتیب با بازده ۶۴ و %۶۶ در زمان ۱۲ ساعت تولید می کند (شمای ۱-۲۵).

شمای ۱-۲۵ سنتز مشتقات ایمیدازول های جوش خورده با فروسن کربالدهید

 

این دو محصول به دلیل دارا بودن دو مرکز فعال اکسایش و کاهش کینون و فروسن پل شده با آنیون ایمیدازول و داشتن تغییر رنگ چشم گیر در حضور یون های فلورید و سیانید می توانند بدون نیاز به ابزارهای طیف سنجی زمینه ساز مطالعات شناسایی خواص این آنیون ها باشند ]۳۳[.

 

 

 

۱-۲-۱-۵-۴ سیکلو هگزانون

در طی این گزارش از یک واکنش دو مرحله ای به منظور سنتز اسپایرو بنزو ایمیدازول استفاده شد. ابتدا سیکلو هگزانون (۸۳) با اورتو فنیلن دی آمین (۸۲) با از دست دادن آب، ۳،۱- دی هیدرو-H2-بنزو ایمیدازول-۲-اسپایرو سیکلو هگزان (۸۴) را بدست می دهد که در ادامه در حضور کاتالیزگر منیزیم اکسید محصول ۸۵ را با بازده بالا تولید می کند (شمای ۱-۲۶) ]۳۴[.

شمای ۱-۲۶ سنتز اسپایرو بنزو ایمیدازول با سیکلو هگزانون

 

۱-۲-۱-۵-۵ کاتالیزگر K10 پوشیده شده با تیتانیوم (K10Ti)

در شرایط بدون حلال و با واکنش دو جزئی آلدهیدهای آرماتیک و دی آمین (۸۲)، با کاتالیزگر K10Ti مشتقات بنزو ایمیدازول ۸۶ در مدت زمان ۲ ساعت و با راندمان %۹۱-۶۲ سنتز شدند (شمای ۱-۲۷) ]۳۵[.

شمای ۱-۲۷ سنتز مشتقات بنزو ایمیدازول با کاتالیزگر K10Ti

مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که در ابتدا از واکنش آلدهید و دی آمین (۸۲)، حدواسط ۸۷ تثبیت شده با کاتالیزگر K10Ti، تشکیل می شود. در ادامـه حمله درون مـولکولی گـروه آمینو به پیوند دوگانه

C=N حدواسط ۸۸ را تولید می کند که در پی آن طی اکسایش، محصول بنزو ایمیدازول ۸۶ تولید می شود (شمای ۱-۲۸).

۱- Pramanik

۱- Schiff  Base

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار به دلیل داشتن خواص زیستی و دارویی فراوان، در سال های اخیر بیش از گذشته مورد توجه هستند و مطالعه برای طراحی روش های سنتز آن ها دارای اهمیت است. از این میان ترکیبات دارای هسته ایمیدازول در طراحی داروها نقش مهمی دارند. همان طور که پیشتر در مقدمه اشاره شد از آن جمله می توان به ترکیبات ضد فشار خون، ضد عفونت، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد اشاره کرد ]۷-۴[.

در این تحقیق، هدف اصلی ارائه روش جدیدی برای سنتز مشتقات جدید ایمیدازول ۴ با استفاده از روش های منطبق با شیمی سبز می باشد. به این منظور از واکنش مشتقات کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو ۱ با نفتالن-۳،۲-دی آمین (۲) و یا ۲،۱-دی آمینو بنزن (۳) در حضور کاتالیزگر مایع یونی استفاده شد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد