پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز تک مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع

قسمتی از متن پایان نامه :

مقدمه

۱-۱ تیازول[۱]

تیازول یا ۱،۳-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن ۳،۱-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در ۵ عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین[۲] (۱) (ویتامین B1 که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلین[۳] و باسیتراسین[۴] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[۵] (۲)، داروی ضد تشنج ریلوزول[۶] (۳)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[۷]، داروی ضد آسم سینالوکست[۸]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوند (شمای۱-۱)] ۱-۸[.

 

شکل ۱-۱ تیامین (۱)، سولفاتیازول (۲)، ریلوزول (۳)

 

 

۱-۲ سنتز

۱-۲-۱ سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش[۹])

متداول­ترین روش سنتزتیازول­ها روش هانش است که یک ترکیبα-هالوکربونیل (۴) با تیوآمید (۵) (یا تیو اوره برای سنتز مشتقات ۲-آمینو) واکنش می­دهد. واکنش با حمله هسته دوستی سولفور به اتم کربن دارای هالوژن پیش می­رود. سپس حد واسط غیر حلقوی نمک α-s-آلکیل ایمینیم (۷) بعد از یک انتقال پروتون، متحمل حلقه‌زایی و بدنبال آن حذف آب شده و محصول تیازول مورد نظر(۶) تهیه می‌شود (شمای ۱-۱). این واکنش علاوه بر تیوآمیدها (۵) با تیواوره­ها، تیو سمی­کاربازیدها و همچنین سایر ترکیبات حاوی ساختمان N-C=S نیز انجام می­پذیرد ]۱۱-۹[.

شمای ۱-۱ سنتز تیازول از روش هانش

این واکنش معمولاً به آرامی پیش می­رود و تیازول­های ساده را با بازده خوبی به دست می­دهد. هرچند برای بعضی انواع استخلاف­دار محدودیت­هایی دارد و بازده پایین است. استفاده از تیو­آمیدها و α-هالوکربونیل بدون استخلاف دستیابی به تیازول­های دارای استخلاف در موقعیت ۲ را امکان­پذیر می­سازد ]۱۶-۱۲[.

برای سنتز تیازول­های بدون استخلاف در موقعیت ۲ از تیو­فرم­آمید استفاده می­شود، در حالی که استفاده از تیوآمیدهای استخلاف­دار و α-هالوکتون­های استخلاف­دار، تیازول­های سه استخلافی در موقعیت­های ۲،۴ و ۵ را تشکیل می­دهد ]۱۹-۱۷[.

چن[۱۰] و همکارانش با روشی جدید و کارآمد ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید[۱۱] (۱۳) که حدواسطی در تولید داروی ضد سرطان دساتینیب[۱۲] است را سنتز کردند. در این روش β-اتوکسی اکریل آمید[۱۳](۱۲) از جفت شدن β-اتوکسی اکریلویل کلرید[۱۴] (۱۰) با ۲-کلرو-۶-متیل آنیلین (۱۱) تهیه شد. سپس آلفا برم­دار کردن و واکنش با تیو اوره، ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید را با بازده %۹۵ حاصل کرد (شمای ۱-۲)] ۲۰[.

[۱]– Thiazole

[۲]Thiamine

[۳]– Penicilin

[۴]– Bacitracin

[۵]– Sulfathiazole

[۶]-Riluzole

[۷]– Pramipexole

[۸]– Cinalukast

[۹]– Hantzsch

[۱۰]– Chen

[۱۱]– ۲-aminothiazole-5-carboxamide

[۱۲]– Dasatinib

[۱۳]β-ethoxyacrylamide

[۱۴]β-ethoxyacryloyl chloride

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

۲-۱ هدف تحقیق

تیازول‌ها و مشتقات آن‌ها در سال‌های اخیر مورد توجه بسیاری قرار گرفته‌اند. تیازول‌ها مشتقات مهمی از ترکیبات آلی هستند که خواص دارویی گسترده و فعالیت‌های زیستی جالبی از خود نشان داده‌اند. این ترکیبات خواص زیستی متنوعی مانند ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب، ضد فشارخون، ضد درد و ضد آلرژی دارند. هدف این تحقیق در ابتدا سنتز تک ‌مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع به روش کلیک شیمی با استفاده از شیمی سبز است. سپس فعالیت ضد باکتریایی این ترکیبات مورد توجه قرار می‌گیرد.

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز تک مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع  با فرمت ورد