دانلود پایان نامه ارشد رشته شیمی : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

 سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

۱- مقدمه

ترکیبات هتروسیکل حاوی نیتروژن به دلیل اثرات زیستی و دارویی دارای اهمیت تاریخی بسیاری هستند. از آنجا که در پایان نامه حاضر سنتز مشتقات جدیدی از ایمیدازول ها انجام شده است، در ابتدا به طور مختصر، به معرفی ایمیدازول ها و روش های سنتز آن ها خواهیم پرداخت.

 

۱-۱ ایمیدازول

از میان هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترو اتم، ایمیدازول با داشتن دو اتم نیتروژن که یکی از آن ها مشابه نیتروژن پیریدین و دیگری مشابه نیتروژن پیرول است، از لحاظ خواص، مشابه هر دو این ترکیبات محسوب می شود]۱[.

این ترکیب نسبت به پیرازول و پیرول باز قوی تری بوده و به دلیل جابه جایی آسان هیدروژن روی اتم های نیتروژن موقعیت ۱ و ۳، دارای دو فرم توتومری است که به سرعت بهم تبدیل می شوند (شکل ۱-۱) ]۲[.

 

شکل ۱-۱ توتومری در ایمیدازول

 

حلقه ی ایمیدازول با برقراری پیوند هیدروژنی می تواند ساختار بسپاری تشکیل دهد که همین امر منجر به دمای جوش بسیار بالاتر آن نسبت به ترکیب هتروسیکل مشابه خود مانند پیرول می شود ( oC256 نسبت به      oC 187) (شکل ۱-۲).

 

 

شکل ۱-۲ پیوند هیدروژنی در ایمیدازول

 

در مورد واکنش های ایمیدازول می توان گفت واکنش های جانشینی هسته دوستی به طور عمده در موقعیت دو حلقه ی ایمیدازول انجام می گیرد و جانشینی هسته دوستی در سایر موقعیت ها وابسته به شرایط خاص واکنش از جمله حضور استخلاف های فعال کننده و یا دماهای بالا می باشد. همچنین واکنش جانشینی الکترون دوستی بیشتر در موقعیت چهار یا پنج انجام می شود (شکل ۱-۳) ]۳[.

 

 

شکل ۱-۳ محل انجام واکنش های جانشینی هسته دوستی و الکترون دوستی در حلقه ایمیدازول

 

 

۱-۲ ایمیدازول های استخلافی

 

مولکول های هتروسیکلی کوچک دارای نقش حیاتی در عملکرد درشت مولکول های سیستم های زنده هستند. به عنوان نمونه، ایمیدازول ها در تحقیقات پزشکی و دارویی بسیار با ارزش هستند زیرا ساختار بسیاری از

 

 

داروها بر پایه اسکلت ایمیدازولی است. از آن جمله می توان ترکیبات ضد حساسیت[۱]، ضد انگل[۲]، ضد سرطان[۳]، ضد فشار خون[۴] و مسکن درد[۵] را نام برد. در شکل ۱-۴ ساختار چند نمونه از آن ها آمده است ]۷-۴[.

 

 

شکل ۱-۴ ساختار تعدادی از ایمیدازول های دارای خواص دارویی

 

علاوه بر روش های سنتزی تهیه ایمیدازول ها، این ترکیبات را می توان در ترکیبات طبیعی نیز یافت. از آن جمله می توان به آلکالوئیدهای[۶] برمو پیرول فعال زیستی مانند اورویدین[۷] (۴) و استیونزین[۸] (۵)، اشاره کرد که از اسفنج های دریایی جداسازی می شوند (شکل ۱-۵) ]۸[.

 

شکل ۱-۵ ساختار تعدادی از ایمیدازول ها در ترکیبات طبیعی

۱-۲-۱ روش های سنتز ایمیدازول های استخلافی

 

۱-۲-۱-۱ سنتز ایمیدازول های تک استخلافی با:

 

۱-۲-۱-۱-۱ کاتالیزگر یدید مس

در این بررسی از واکنش جفت شدن آریل یدید ۶ با ایمیدازول (۷) در حضور کاتالیزگر یدید مس به همراه لیگاند تترازول استیک اسید، حلال دی متیل فرمامید و سدیم هیدروکسید استفاده شد که مشتقات ایمیدازول ۸ را در زمان ۱۲ ساعت و با بازده %۹۲-۳۵ بدست داد (شمای ۱-۱) ]۹[.

 

 

شمای ۱-۱ سنتز مشتقات ایمیدازول تک استخلافی با کاتالیزگر یدید مس

 

۱-۲-۱-۱-۲ پای پیریدین

از واکنش تک ظرفی و سه جزئی ایمیدازول (۷)، آلدهیدهای آروماتیک و پای پیریدین (۹) با نسبت مولی ۱:۲:۳ در حلال تولوئن، مشتقات تک استخلافی ایمیدازول ۱۰ با بازده %۸۶-۸۱ سنتز شدند (شمای ۱-۲). در این واکنش جهت گزین، جانشینی در موقعیت دو حلقه ی ایمیدازول نشان دهنده ی وجود حدواسط ایلید ایمیدازولیوم است، اما در حالت عادی طی جانشینی شبه مانیخ[۹] انتظار محصول ایمیدازول استخلاف شده در موقعیت ۴ یا ۵ می رود ]۱۰[.

۱- Antihistaminic

۲- Anti-parasitic

۳- Anti-cancer

۴- Anti-blood pressure

۵- Anti-pain

۶- Alcaloid

متن کامل در سایت امید فایل 

۷- Oroidin

۸- Stevensine

۱- Mannich-type substitution

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار به دلیل داشتن خواص زیستی و دارویی فراوان، در سال های اخیر بیش از گذشته مورد توجه هستند و مطالعه برای طراحی روش های سنتز آن ها دارای اهمیت است. از این میان ترکیبات دارای هسته ایمیدازول در طراحی داروها نقش مهمی دارند. همان طور که پیشتر در مقدمه اشاره شد از آن جمله می توان به ترکیبات ضد فشار خون، ضد عفونت، ضد HIV ، ضد باکتری و مسکن درد اشاره کرد ]۷-۴[.

در این تحقیق، هدف اصلی ارائه روش جدیدی برای سنتز مشتقات جدید ایمیدازول ۴ با استفاده از روش های منطبق با شیمی سبز می باشد. به این منظور از واکنش مشتقات کربوکسیلیک اسید دارای اتصال آزو ۱ با نفتالن-۳،۲-دی آمین (۲) و یا ۲،۱-دی آمینو بنزن (۳) در حضور کاتالیزگر مایع یونی استفاده شد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان : سنتز سبز ۲- فنیل ایمیدازول های جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد

Related posts: