دانلود پایان نامه ارشد رشته شیمی : سنتز سبز ۲-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

  سنتز سبز ۲-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

۱-۷- سنتز ۲-آریل-نفتو [۱،۲-d] اکسازول

کومار[۱] و همکارانش با یک سنتز چند مرحله ای ۲-آریل نفتو [۱،۲-d] اکسازول ۳۰ را سنتز کردند. بنزیل دار شدن فریدل کرافتس[۲] β-نفتول با ۴-هیدروکسی بنزوئیک اسید ۲۶ در مجاورت BF3.Et2O یا  بور تری فلوئورید اتری و در دمای ̊C100 نفتوفنون ۲۷ را داد که در واکنش با هیدروکسیل آمین هیدروکلرید و سدیم استات در شرایط رفلاکس حلال اتانول، نفتوفنون اکسیم ۲۸ را تولید کرد. ترکیب ۲۸ در واکنش با استیک انیدرید و در دمای اتاق نفتوفنون اکسیم استات ۲۹ را بدست داد. نفتو فنون اکسیم استات در واکنش با پیریدین در دمای ̊C110 طی نوآرایی بکمن[۳] ترکیب ۳۰ را می دهد (شمای ۱-۷) [۱۲].

شمای ۱-۷: سنتز ۲-آریل-نفتو [۱،۲-d] اکسازول

۱-۸- سنتز واحدهای ساختمانی آمینواسیدهای اکسازولی

رویکرد نفزی[۴] و همکارانش به سمت سنتز آمینواسید اکسازول براساس آب زدایی حلقه β-هیدروکسی پپتید ۳۳ و تبدیل آن ها به اکسازولین و به دنبال آن اکسایش حلقه و آب کافت استر مربوطه است (شمای ۱-۸) [۱۳].

شمای ۱-۸: سنتز واحدهای ساختمانی آمینواسیدهای اکسازولی

۱-۹- سنتز اکسازول حاوی گروه α-آلکوکسی اسید

متن کامل در سایت امید فایل 

راوال[۵] و همکارانش یک مسیر سنتزی را برای ترکیبات اکسازول حاوی گروه α-آلکوکسی اسید ابداع کردند. بنزآلدهید ۳۶ با مونو اکسیم ۳۷ در استیک اسید، در مجاورت HCl خشک، N-اکسید ۳۸ را داد. ترکیب ۳۸ با POCl3، کلرومتیل اکسازول ۳۹ را تولید کرد که جانشینی هسته دوستی ۳۹ با (S)-اتیل-۲-اتوکسی-۳-(۴- هیدروکسی فنیل) پروپانوات ۴۰ با استفاده از باز K2CO3 در DMF، استر ۴۱ را بدست داد. آب کافت ترکیبات استری ۴۱ تحت شرایط آبی، مشتقات نهایی اسید ۴۲ را تولید کرد (شمای ۱-۹) [۱۴].

شمای ۱-۹: سنتز اکسازول حاوی گروه α-آلکوکسی اسید

۱-۱۰- سنتز ۸-(۴-فنیل اکسازول-۲-ایل آمینو)-۱،۲،۳،۴- تترا هیدرو نفتالن-۲-ال

پرنر[۶] و همکارانش ابتدا برمو کتون ۴۳ را با سدیم واکنش داده و ۲- اکسو- ۲- فنیل اتیل تولید شد و سپس با آمونیوم استات در استیک اسید در حالت رفلاکس ۴-فنیل اکسازول را تولید کرد که به ۲- کلرو- ۴- فنیل اکسازول تبدیل می شود، سپس با ترکیب ۴۵ وارد واکنش شده و ۸-(۴-فنیل اکسازول-۲-ایل آمینو)-۱،۲،۳،۴-تترا هیدرو نفتالن-۲-ال ۴۶ را تولید می کند (شمای ۱-۱۰) [۱۵].

شمای ۱-۱۰: سنتز ۸-(۴-فنیل اکسازول-۲-ایل آمینو)-۱،۲،۳،۴- تترا هیدرو نفتالن-۲-ال

۱-۱۱- سنتز مشتقات ۲-متیل-۴-فنیل اکسازول-۵-کربالدهید

چو[۷] و همکارنش یک استراتژی پنج مرحله ای را برای سنتز اکسازول آلدهید ۵۱ طراحی کردند. بنزوئیل استات با هیدروکسیل(۲،۴- دی نیترو بنزن سولفونیل اکسی) یدوبنزن (HDNIB) واکنش می دهد، حدواسط ۴۸ را تولید می کند. حدواسط ۴۸ با استامید در استونیتریل تحت شرایط رفلاکس متراکم شده و اکسازول a49 را با بازده %۴۵ می دهد، در صورتی که واکنش با بوتیرآمید و تحت شرایط تابش ریزموج اکسازول b49 با بازده %۴۸ می دهد. اکسازول ۵۰ با دی ایزوبوتیل آلومینیوم هیدرید (DIBAL-H) کاهش پیدا کرده و الکل های a50 و b50 را با بازده %۹۵-۹۱  تولید کرد. اکسایش سرن[۸] الکل ۵۰، آلدهیدهای ۵۱ را با بازده %۹۳-۴۴ تولید کرد (شمای ۱-۱۱) [۱۶].

شمای ۱-۱۱: سنتز مشتقات ۲-متیل-۴-فنیل اکسازول-۵-کربالدهید

 

همچنین این شیمیدان­ها، مشتقات اکسازول ۵۴ را با استفاده از آریل پیپرازینیل آلکیل آمین ۵۲ و اکسازول آلدهید ۵۳ با بازده %۸۱ سنتز کردند (شمای ۱-۱۲) [۱۶].

شمای ۱-۱۲: مشتقات اکسازول ۵۴

 

 

۱-۱۲- سنتز مشتقات اکسازولی MMPAO، MDMAPAO، MOPAO و  MDPAPAQ

دانگ[۹] و همکارانش، یک مجموعه از مشتقات اکسازول، ۵-متیل-۲-(پارا-متیل فنیل)-۴-استیل اکسازول (MMPAO)، ۵-متیل-۲-(پارا-متوکسی فنیل)-۴-استیل اکسازول (MOPAO)، ۵-متیل-۲-(پارا-N´,N-دی متیل آمینو-فنیل)-۴-استیل اکسازول (MDMAPAO) و ۵-متیل-۲-(پارا--,Nدی فنیل آمینو فنیل)-۴-استیل اکسازول (MDPAPAO) سنتز کردند. پارا-بنزآلدهید ۵۵ با ۳-(هیدروکسی ایمینو) پنتان-۲،۴-دی اون ۵۶ در گاز هیدروکلرید و با استیک اسید یخی در دمای ̊C5-0 واکنش داده و حدواسط ۵۷ را تهیه کردند. حدواسط ۵۷ با پودر روی در استیک اسید یخی به مدت پنج ساعت واکنش داده و به مشتقات اکسازول هدف کاهش می یابند (شمای ۱-۱۳) [۱۷].

۱۰ Kumar

۱۱ Fridel Crafts benzoylation

۱۲ Beckmann type rearrangement

۱۳ Nefzi

۱۴ Raval

۱۵ Perner

۱۶ Choo

۱۷ Swern oxidation

۱۸ Dong

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور می باشند. بنابراین مطالعات زیادی روی سنتز اکسازول ها و بررسی خواص آن ها انجام گرفته است که در قسمت مقدمه به چند مورد از آن ها اشاره شد.

در این تحقیق هدف اصلی سنتز مشتقات جدید بنزواکسازول ها با استفاده از مشتقات سالیسیلیک اسید مختلف و ۲-آمینو-۴-کلروفنول به منظور دستیابی به مشتقاتی با بازده بالا می باشد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان :  سنتز سبز ۲-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد

Related posts: