دانلود پایان نامه ارشد رشته شیمی : سنتز سبز ۲-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

 پایان نامه سایت ارشدها - رشته جغرافی-جغرافیا

عنوان کامل پایان نامه :

  سنتز سبز ۲-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی

قسمتی از متن پایان نامه :

مقدمه

اکسازول یک هتروسیکل پنج عضوی دارای یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن نوع پیریدینی در موقعیت ۱ و ۳ حلقه است و مشابه پیریدین ها خاصیت بازی ضعیفی دارد (شکل ۱-۱) [۱].

شکل ۱-۱: ساختار اکسازول و شماره گذاری آن

 

اکسازول ها به عنوان دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل در نظر گرفته شده است زیرا آن ها زیر واحدهای ساختار زیستی فرآورده های فعال طبیعی مختلف می باشند و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی هستند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور می باشند [۲].

بنزواکسازول ها دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند بازدارنده VEGFR-2، بازدارنده   CSF-1R، بازدارنده LPAAT-β، بازدارنده EDGR، پذیرنده GnRH  می باشند [۳-۷].

 

 

متن کامل در سایت امید فایل 

 

 

 

 

۱-۲- سنتز اکسازول- ۴- کربوکسیلات ها

     فرریرا[۱] و همکارانش، از واکنش مشتقات N-آسیل-β-هالو دی هیدرو آمینو بوتیریک اسید ۲ با )%۲DBU ( در استونیتریل ((MeCN، مشتقات مختلفی از اکسازول- ۴- کربوکسیلات ۳ را با بازده     %۹۶-۸۴ تهیه کردند (شمای ۱-۱) [۲].

شمای ۱-۱: سنتز اکسازول-۴-کربوکسیلات

همچنین این شیمیست ها، از واکنش مشتقات β- برمو دی هیدرو پپتید ها ۴ با DBU، مشتقات متنوع دیگری از اکسازول- ۴- کربوکسیلات ۵ را با بازده %۸۹-۷۸ تهیه کردند (شمای ۱-۱) [۲].

شمای ۱-۲: سنتز اکسازول-۴-کربوکسیلات

 

 

۱-۳- سنتز ۵- بنزیل اکسازول-۴-کربوکسیلات

برسجا[۲] و همکارانش طی یک واکنش دو مرحله ای ۵- بنزیل اکسازول-۴-کربوکسیلات های متنوع ۸ را سنتز کردند. از واکنش ۲-فنیل استیک اسید ۶  با دی فنیل فسفریل آزید(DPPA) در مجاورت کاتالیزگر بازی تری اتیل آمین، ۱-آزیدو-۲-فنیل اتانون ۷ را سنتز کردند که در واکنش با آنیون متیل ایزوسیانواستات، اکسازول ۸ را تهیه کردند (شمای ۱-۳) [۸].

شمای ۱-۳: سنتز ۵- بنزیل اکسازول-۴-کربوکسیلات

۱-۴- سنتز ۲-فنیل اکسازول

تای[۳] و همکارانش از ترکیب سرین متیل استر هیدروکلرید ۹ با ۴-(((ترشیو-بوتوکسی کربونیل)آمینو)متیل) بنزوئیک اسید ۱۰ تحت شرایط ۱-اتیل-۳-(۳-دی متیل آمینو پروپیل) کربو دی ایمید    EDC) ) و هیدروکسی بنزو تری آزول (HOBt)، استر ۱۱ با بازده %۹۰ تهیه کردند. واکنش استر ۱۱ با واکنشگر برگس[۴]  ناشی از آب زدایی حلقوی[۵] در مدت ۲ ساعت اکسازولین می دهد که باCBrCl3 / DBU  اکسید شده و اکسازول ۱۲ با بازده %۷۳ تولید می کند (شمای ۱-۴) [۹].

شمای ۱-۴: سنتز ۲-فنیل اکسازول

 

۱-۵- سنتز کینولیل اکسازول

کوانگ[۶] و همکارانش با بهینه سازی سنتز بازدارنده فسفو دی استراز ۴ (PDE4) که شامل اکسازول است به یک مجموعه از کینولیل اکسازول ها ۱۷ دست یافتند. مرحله تشکیل حلقه اکسازول شامل یک واکنش تیو ایمید دار شدن[۷] حدواسط ۱۵ با یک N-Boc آمینو اسید فلوئورید در مجاورت دو هم ارز KHMDS در دمای̊C 50-–۷۸ -است (شمای ۱-۵) [۱۰].

شمای ۱-۵: سنتز کینولیل اکسازول

۱-۶- سنتز مشتقات سه استخلافی اکسازول در موقعیت ۳، ۴ و ۵

     های لیانگ ژو[۸] و همکارانش مسیری برای سنتز مشتقات اکسازول در موقعیت ۳، ۴ و ۵ ابداع کردند. آن ها از اتر دار شدن پیروگالول ۱۸، ۱،۲،۳-تری متوکسی بنزن ۱۹ را تهیه کردند. تری متوکسی بنزن به وسیله استیک انیدرید طی واکنش آسیل دار شدن فریدل-کرافتس استوفنون استخلاف دار ۲۰ را بدست داد. ترکیب ۲۱ با برم دار شدن استوفنون ۲۰ سنتز شد. اتانون ۲۲ با آلکیل دار شدن تیول آماده شد. واکنش ترکیب ۲۲ با هیدروکسیل آمین در حلال اتانول و کاتالیزگر پیریدین ترکیب ۲۳ را در طی ۵ ساعت و در دمای رفلاکس تولید کرد. تبدیل اکسیم به اکسازول تحت شرایط تابش ریزموج[۹] انجام گرفت (شمای ۱-۶)

۱Ferreira

۲ Brescia

۳ Tai

۴ Burgess reagent

۵  Cyclodehydration

۶ Kuang

۷ thioimidate

۸ Hai-Liang Zhu

۹  Microwave irradation

 

سوالات یا اهداف این پایان نامه :

هدف تحقیق

اکسازول ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور می باشند. بنابراین مطالعات زیادی روی سنتز اکسازول ها و بررسی خواص آن ها انجام گرفته است که در قسمت مقدمه به چند مورد از آن ها اشاره شد.

در این تحقیق هدف اصلی سنتز مشتقات جدید بنزواکسازول ها با استفاده از مشتقات سالیسیلیک اسید مختلف و ۲-آمینو-۴-کلروفنول به منظور دستیابی به مشتقاتی با بازده بالا می باشد (شمای ۲-۱).

برای دیدن جزئیات بیشتر ، خرید و دانلود آنی فایل متن کامل با فرمت ورد می توانید به لینک زیر مراجعه نمایید:

 دانلود متن کامل پایان نامه جغرافیا در لینک زیر

لینک متن کامل پایان نامه رشته جغرافیا با عنوان :  سنتز سبز ۲-فنیل اکسازول ها ی جوش خورده با استفاده از مایع یونی  با فرمت ورد

Related posts: